Synthesis of cyclopentene based spirocyclic compounds via ring closing metathesis and pauson-khand cycloaddition reaction

N - heterospirosiklik bileşiklerin biyolojik, kimyasal ve farmasötik kimyadaki aktif rolü nedeniyle sentezlenmesi son derece önemlidir. Spirosiklik bileşiklerin kuaterner karbon atomundan gelen konformasyonel özellikleri organik asimetrik sentez kimyası ve bundan dolayı yeni ilaç etken maddelerin sentezi için önemlidir. Ek olarak, N - hetero bileşiklerin birçok yararlı doğal üründe bulunduğu ve oldukça etkili yaygın olarak uygulandığı bilinmektedir Bu özelliklerinden dolayı azo spiro bileşiklerinin sentezlenmesinde olefin metatezinin önemli ve etkili yöntemlerinden biri olan Halka Kapama Metatezi (HKM) seçilmiştir. Bu yöntemler için, termal kararlılıkları ve yüksek katalitik aktiviteleri nedeniyle Ru bazlı katalizörler arasında Grubbs'un 2. nesil katalizörü tercih edildi. Öte yandan, siklopenten halka sentezi için en etkili yöntem olan Pauson-Khand reaksiyonu tercih edilmiş ve reaksiyon güçlendirme için NMO varlığında kullanılmıştır. Bu bilgiler ışığında, Halka Kapama Metatezi tarafından 2-methyl-6-azaspiro [4.5] deca-1,8-diene ve benzyl 7-methyl-1-azaspiro[4.4]nona-3,6-diene-1-carboxylate sentezi ve 3-methyl-1',2',4'a',5'-tetrahydrospiro[cyclopentane-1,3'-cyclopenta[c]pyridin]-2-en-6'(4'H)-one ve benzyl 3-methyl-5'-oxo-3',5',6',6'a'-tetrahydro-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-cyclopenta[c]pyrrol]-2-ene-2'-carboxylate sentezi Pauson-Khand reaksiyonu ile gerçekleştirilmiştir. Başarılı bir şekilde sentezlediğimiz kiral spiro yapıları üzerinde devam eden araştırmalar, ilaç kimyası, sentez kimyası ve N-hetero spiro bileşiklerinden yeni ilaç keşiflerine yardımcı olmayı amaçlamaktadır.