Siyano akrilik asit içeren dibenzonaftiridin türevlerinin sentezi

Boya duyarlı güneş gözelerinde (DSSC) genellikle duyarlaştırıcı olarak metal içeren ya da içermeyen sentetik organik boyalar kullanılmaktadır. Metal içermeyen boyalar genellikle donör (D)-konjüge π-köprüsü-akseptör (A) (D−π−A) düzenindeki bir yapıdan oluşurlar ve uyarıldıklarında D'den A'ya π-köprüsü aracılığıyla molekül içi elektron transferi gerçekleştirirler. Metal içermeyen organik boyalarda başlıca bileşen, molekülün absorpsiyon kapasitesini ve molekül içi elektron transferini sağlayanaromatik π−köprüsüdür. Kaynaşık π−köprüsü içeren boyaların artan konjügasyondan dolayı hem absorpsiyonları genişler hem de molarabsorpsiyon katsayıları artar. Bu nedenle, kaynaşık aromatik π−köprüleriyle ilgili çalışmalara olan ilgi artmıştır.Dibenzonaftiridinmolekül yapısı da kaynaşık aromatik halkalardan oluşmaktadır.Çeşitli biyolojik aktivitelerinden ve fotofiziksel özelliklerinden dolayı çok önemli olmalarına rağmen, bu bileşiklerin doğrudan sentezi ile ilgili sınırlı sayıda çalışma mevcuttur. Bu çalışmada, donör olarakmetoksi, trimetoksi, dimetilamin, metil grupları, -köprüsü olarak dibenzo[b,h][1,6]naftiridin yapısı, akseptör olarak ise siyano akrilik asitin kullanıldığı dört bileşik ilk kez sentezlendi. Öncelikle, ilerleyen basamaklarda yapılan paladyum katalizli çapraz kenetlenme reaksiyonlarına brom kaynağı olması için 2'-aminoasetofenon bileşiği bromlandı. Elde edilen bu bileşik Vilsmeierreaksiyonuyla 6-bromo-4-klorokinolin-3-karbaldehite (TS2) dönüştürüldü. Bu bileşik çeşitli anilin türevleri ile reaksiyona sokularak donör içeren dibenzo[b,h][1,6]naftiridintürevleri (TS31, TS32, TS33, TS34) elde edildi. Brom içeren bu bileşikler Suzuki-Miyaura reaksiyonu ile aldehit grubu içeren türevlerine (TS41, TS42, TS43, TS44) dönüştürüldü. Son olarak, aldehit grubu içeren bu bileşikler siyanoasetik ile reaksiyona sokularak Knoevenagel reaksiyonu ile siyanoakrilik asit grubu içeren dibenzo[b,h][1,6]naftiridinbileşikleri (TS51, TS52, TS53, TS54) elde edildi. Sonuç olarak, boya duyarlı güneş pillerinde kullanılmak üzere D−π−A sistemine sahip dibenzo[b,h][1,6]naftiridinbileşikleri sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları1H NMR, 13C NMR, HRMS-ESI(+) ve IR spektrumları alınarak doğrulandı.