Stereospesifik bir yöntemle sikloheksitol sentezi

Siklo-hekzitol kuruluşuna sahip bir şeker molekülünün sentezi için yeni bir yöntem tanımlandı. Maleik anhidritin indirgenmesinden dihidro siklohekzen bis-dimetanol (1) hazırlandı. Dihidro siklohekzen bis-dimetanol'in (1) asetillenmesi (Ac2O/piridin) ve çift bağın bromlanması ile yüksek verimle (4,5-dibromosiklohekzan-1,2-diyl)bis(metilen) diasetat (3) sentezlendi. 2 mol HBr eliminasiyonu ile siklohekza-2,4-diene-1,2-diylbis(metilen)diasetat (4) sentezlendi. 4 singlet oksijen ile 2+4 siklo katılma reaksiyonuna tabi tutuldu ve 5 nolu bileşik elde edildi, oluşan oksijen-oksijen bağlarının homolitik olarak bölünmesi (tiyoüre/MeOH) ile ((1R,2S,5S)-2,5-dihidroksisiklohekz-3-ene-1,2-diyl)bis(metilen) diasetat (6) kantitatif olarak sentezlendi. ((1R,2S,5S)-2,5-dihidroksisiklohekz-3-ene-1,2-diyl)bis(metilen) diase- tat'nın (6) asetillenmesi (Ac2O/piridin) ile ((1R,2S,5S)-5-asetoksi-2-hidroksi siklohekz-3-ene-1,2-diyl)bis(metilen) diasetat (7) yüksek verimle elde edildi. 7 nolu bileşikteki metilenik çift bağ MCPBA ile epoksitlenerek, ((1S,2S,3R,5S,6S)-5-asetoksi-2-hidroksi-7-okza-bisiklo[4.1.0]heptan-2,3-diyl)bis(metilen) diasetat 8 sentezlendi ve epoksitin asidik ortamda açılması ve asetillenmesi ile (1S,4S,5R)-4,5-bis(asetoksimetil)-4-hidroksisiklohekzan-1,2,3-triyl triasetat (9) sentezlendi. 9 nolu bileşiğin bazik ortamda (NH3(g)/MeOH) hidroliz edilmesi ile (1S,4S,6R)-1,6-bis(hidroksimetil)siklohekzan-1,2,3,4-tetraol (10) kantitatif olarak sentezlendi.