3,5-Disübstitüe-1,3,4-oksadiazol türevlerinin sentezi ve antimikrobiyal aktiviteleri üzerinde çalışmalar

Bu çalışmada, 5-(3,4-diklorofenil)-3-(4-sübstitüepiperazino)metil-1,3,4-oksadiazol-2(3H)-on türevi 22 yeni bileşik sentezlenmiştir. Antimikrobiyal aktiviteleri nistatin ile karşılaştırılarak belirlenmiştir. Başlangıç maddesi olarak kullanılan 3,4-diklorobenzoik asit ile hidrazin hidrat reaksiyona sokularak 5-(3,4-diklorofenil)-3-(4-sübstitüepiperazino)metil-1,3,4-oksadiazol-2(3H)-on türevleri sentezlenmiştir. 1,3,4-Oksadiazol halkasının sentezlenebilmesi için trietilamin, 1,1'-karbonildiimidazol ve tetrahidrofuran reaksiyon ortamına eklenmiştir. 1,3,4-Oksadiazol halkası ile uygun piperazin türevlerinin Mannich reaksiyonu sonucu 5-(3,4-diklorofenil)-3-(4-sübstitüepiperazino)metil-1,3,4-oksadiazol-2(3H)-on türevleri sentezlenmiştir.Bileşiklerin fiziksel özellikleri ve ince tabaka kromatografisinde Rf değerleri belirlenmiştir. Yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR spektroskopileri, X-Ray kristallografisi ve elementel analizlerle aydınlatılmıştır. Antimikrobiyal aktivite çalışmaları disk-difüzyon yöntemi ile Aspergillus sp., Fusarium oxysporium, Botrytis cinerea, Penicillium sp., Bacillus megatarium, Escherichia coli, Staphylacoccus aureus ve Pseudomonas aeruginosa mikroorganizmalarına karşı yapılmıştır.Aktivite çalışmalarına göre, sentezlenen tüm türevlerde selektif antifungal etki gözlemlenmiştir. Bileşik 2 ve 8 Aspergillus sp.'ye karşı nistatin'den daha iyi aktivite göstermiştir. Bileşik 15, 17, 18 ve 20 Fusarium oxysporium'a karşı nistatin ile benzer aktivite gösterirken, bileşik 1, 2 ve 10 daha yüksek aktiviteye sahiptir. Bileşik 2, 3, 4 ve 16 Botrytis cinerea'ya karşı nistatin'e tercih edilebilecek aktiviteye sahipken, bileşik 15'te de aktivite vardır. Bileşik 5 ve 9 dışındaki tüm sentezlenen 5-(3,4-diklorofenil)-3-(4-sübstitüepiperazino)metil-1,3,4-oksadiazol-2(3H)-on türevleri nistatin ile karşılaştırıldığında, Penicillium'a karşı benzer ya da daha iyi etki göstermiştir. Tüm yeni 1,3,4-oksadiazol türevleri arasında, bileşik 2 ve 15 en iyi antimikrobiyal aktiviteye sahip bileşikler olarak saptanmıştır.