1,2,4-oksadiazol grubu içeren yeni izoksazolinlerin nitril oksit halka katılmaları yoluyla sentezi

Nitriloksit halkakatılma reaksiyonları yeni heterohalkalı moleküllerin üretilmesi için en etkili yöntemlerden birisidir. Bunun yanında, 1,2,4-oksadiazol ve izoksazolinler, antikanser, antidepresan, antioksidant, antiinflamatuar, antivial, anti-HIV, antibacteriyel ve antitümör özellikler gösterdiklerinden dolayı tıbbi ve ilaç kimyası alanı için önemlidir. Bu noktadan hareketle, bu tez çalışmasında, bazı aril nitriloksitlerin halkatılma reaksiyonları, yeni izoksazolin-1,2,4-oksadiazol hibrit moleküllerin (84a-y) sentezi çalışılmış ve antibakteriyel özelliklerinin araştırılmıştır. Bu amaçla, çalışmanın ilk kısmında, p-sübstitüe benzaldehitler 77, hidroksilamin hidroklorür ile bazik koşullarda, elektron-çekici grup içeren p-sübstitüe benzaldokzimleri 78a-e elde etmek için reaksiyona sokuldu, Aynı zamanda, çeşitli elekronca zengin nitriller 79, ilgili benzamidokzimelere 80 dönüştürüldü, sonrasında okzimler, akriloil klorür ile reaksiyona sokularak ve ısıtılarak elektronca zengin vinil 1,2,4-oksadiazolleri (83a-e) verdi. Sonrasında, ikinci kısımda, yeni 3,5-disübstitüe-1,2,4-oksadiazolil diarilizoksazolinler 84a-y, benzaldehit okzimlerden 78a-e in situ olarak üretilen elektronca fakir nitriloksitlerin vinil-1,2,4-oksadiazollerle 83a-e sodyum hipoklorit ve trietilamin varlığında yapılan reaksiyonundan orta-iyi verimerle sentezlendi. Tüm yeni sentezlenen başlangıç bileşiği (78a-e, 83a-e) ve ürünlerin (84a-y) yapıları, IR, 1H NMR, 13C NMR analizleriyle belirlendi ve literatür verileriyle doğrulandı. Çalışmanın son kısmında ise, hedef bileşikler (84a-y) için antibakteriyel duyarlılık testi, gram-(-) (S. aureus, S. epidermidis, S. pyogenes) ve gram-(+) (E. coli, P. aeruginosa, S. typhimurium, S. marcescens, P. vulgaris, E. cloacae, K. pneumoniae) bakterilere karşı yapıldı ancak 84a-y türevlerinin hiçbiri için uygulanan bakteri zincirlerine karşı dikkate değer bir etkiye rastlanmadı.