Çeşitli halkalı azometin iminlerin, nitronların sentezi ve 1,3-dipolar katılma tepkimelerinin incelenmesi

1,3-Dipolar halkalı katılma reaksiyonları, beş üyeli heterohalkaların sentezi için çok yönlü yöntemlerden biri olarak kabul edilebilir. Pirazolidinon ve izoksazolidin içeren heterohalkaların, doğal olarak oluşan ürünlerin ve biyoaktif bileşiklerin yapısında bulundukları için uzun süredir kapsamlı bir şekilde çalışılmıştır. Ayrıca, izoksazollerin yeni biyolojik olarak aktif moleküllerin hazırlanmasında yararlı bir heterosiklik halka sistemi oluşturduğu bilinmektedir. Bu heterohalkaları elde etmek için, bu doktora tezinde hem azometin iminlerin hem de nitronların halkalı katılma reaksiyonunda çeşitli dipolarofiller kullanılmıştır. Mevcut çalışmanın sonuçları dört bölüme ayrılmıştır; Birinci bölümde, N,N-halkalı azometin iminler literatür yöntemine göre hazırlanmış ve karakterize edilmiştir. Daha sonra, benzotiyofen 1,1-dioksit ile halkalı katılma reaksiyonuna girerek, bölgesel olarak yapışık benzotiyofendioksit pirazolidinonları verdiler. İkinci olarak, hem fenilsülfonilakrilonitrillerin hem de (E) -3- (2-hidroksifenil) -2- (fenilsülfonil) akrilonitrilin N,N-halkalı azometin iminleri ile 1,3-dipolar halkalı katılmasını araştırdık. Bu denenen 1,3-HK reaksiyonları beklenmedik bir şekilde aynı halkalı katılma ürünlerini bölgesel seçici olarak vermiştir. Üçüncü bölümde, yeni N,N-halkalı azometin iminlerinin öncüsü olarak kullanılmak üzere izoksazol birimi içeren aldehitlerin sentezlenmesi amaçlanmıştır. Daha sonra yeni hazırlanmış aldehitler kullanılarak N,N-azometin iminler sentezlenip ve karakterize edilmiştir. Ardından, halkalı katılma reaksiyonları, bazı elektronca yoksun veya zengin dipolarofiller, yani dimetilasetilendikarboksilat, fenilvnil sülfon ve N-vinilimidazol kullanılarak mikrodalga ışınlaması altında incelenmiştir. Son olarak, izoksazol içeren aldehitler kullanılarak yeni nitronlar hazırlanmış ve karakterize edilmiş, ardından fenil vinil sülfon ve N-vinilimidazol ile 1,3-dipolar halkalı katılma reaksiyonları gerçekleştirilerek hem izoksazol hem de izoksazolidin içeren halkalı katılma ürünleri elde edilmiştir.