Synthesıs and characterization of phenyl alanine-based C2-symmetric chiral amides

Bu çalışmada, hedef olarak stereojenik merkeze sahip, C2 simetrik sekiz farklı amid bileşiğini sentezlemek için N-boc-D-fenilalanin kullanıldı. Bu amaçla N-Boc-D-fenilalanin sırasıyla 4-fenilbutilamin, 4-butilanilin, tert-butilbenzilamin ve siklohekzilamin ile reaksiyona sokulmasıyla boc-mono-amid bileşikleri 1a-d yüksek verimlerle (en az %89) elde edildi. Boc grubunu TFA/AcOH ile uzaklaştırılmasıyla amit-amin bileşikleri 2a-d yüksek verimlerle (en az %85) elde edildi. Sentezin son basamağında, 2a-d bileşikleri sırasıyla izoftaloil klorür ve diglikoil klorür bileşiği ile reaksiyona sokularak 3a-d ve 4a-d olmak üzere toplam sekiz adet yeni C2-simetrik kiral tetraamid bileşiği sentezlendi. Sonuçta 14'ü yeni olmak üzere 8’i tetramid olan toplam 16 amid bileşiği sentezlendi. Sentezlenen tüm bileşikler için FTIR, 13C ve 1H NMR analizleri yapıldı.