Yeni bir yaklaşımla indolin ve indollerin C-5 alkilasyon ürünlerinin hazırlanması

İndol ve indolin iskeleleri birçok doğal ve sentetik bileşiklerin en önemli yapısal alt birimlerinden birini temsil eder. Bu çalışmada, indolin ve indol türevlerinin C-5 alkilasyon ürünlerinin sentezi hedeflendi. İndolin azot atomu benzil grubu ile korunarak, elektrofil molekülün benzen halkasına yönlendirildi. Örnek reaksiyon β-nitrostiren ve N-benzil indolinin Lewis asit katalizli reaksiyonu için optimizasyon çalışmaları gerçekleştirildi. Belirlenen optiumum reaksiyon şartlarında, çeşitli nitroalkenler kullanılarak Zn(OTf)2-katalizli Michael tipi Friedel-Crafts reaksiyonu üzerinden hedeflenen C-5 alkillenmiş indolinler elde edildi. Bu alkillenmiş indolinlerin oksidasyonu ile C-5 alkillenmiş indol türevleri de sentezlendi. İndolin ve indol türevlerindeki benzil grubunun uzaklaştırılması için çalışmalar yapıldı. Ayrıca benzil grupları uzaklaştırılan indolin moleküllerinin oksidasyonu yapılarak indol türevlerine dönüşüm de incelendi. Moleküllerdeki nitro grubu amin grubuna indirgendi ve böylece iyi huylu prostat hipertopisi tedavisinde ilaç olarak kullanılan silodosinin yeni analoglarının sentezi için amin araürünleri elde edildi. Ürünlerin karakterizasyonu için NMR, IR, yüksek çözünürlüklü kütle ve elementel analiz kullanıldı.