Synthesis of novel potentially bioactive 3-(3-substituted phenyl-1,2,4-oxadiazolyl-5-methyl)-1-imidazolidine-2,4-diones and 5-nitro-2-((3-substituted phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methylthio)-1H-benzo[d]imidazoles

Bu çalışmada yeni 3-(3-sübstitüe fenil-1,2,4-oksadiazolil-5-metil)-1-imidazolidin-2,4-dionların (hidantoinler) ve 5-nitro-2-((3-substitue fenil-1,2,4-oksadiazol-5-il)metiltiyo)-1H-benzo[d]imidazollerin oluşturulması amaçlanmıştır. Bunun için, öncelikle, 3,5-disubstitue-1,2,4-oksadiazollerin sentezi için kullanılan p-substite aromatik monoamidoksimler p-sübstitüe benzonitril türevlerinden sentezlendi. Azot ve kükürt atomları üzerindeki protonları uzaklaştırmak için potasyum karbonat ve sodyum hidroksit gibi bazlar kullanıldığında, bu klorometil oksadiazoller, 1-metil hidantoin ve 5-nitro-2-merkaptobenzimidazol gibi N-H veya S-H gruplarını içeren heterosiklik yapılarla kolaylıkla tepkimeye girmişlerdir. 5-(Klorometil)-3-aril-1,2,4-oksadiazollerin 1-metilhidantoin ile tepkimesinden N-substitue ve 5-nitro-2-merkaptobenzimidazol ile tepkimesinden S-substitue ürünler elde edilmiştir. Bunların yapısal özellikleri, fiziksel (erime noktaları, Rf değerleri) ve IR, NMR (1H NMR and 13C NMR) and LC-MS gibi spektroskopik yöntemlerle belirlendi. Buna ek olarak, tam yapı tayini yapmak için X-ışını kırınımı kullanıldı. Bu yeni bileşiklerin tümü oksadiazol, hidantoin ve sülfanil-nitro-benzimidazol gibi potansiyel biyoaktif gruplar içerdiği için, ileride daha donanımlı uluslararası laboratuvarlarda bu maddelerin biyolojik aktivitelerini incelemeyi planlıyoruz.