A convenient one-pot multi-component preparation of novel thiazolo[3,2-a] pyridine scaffolds

Son yıllarda, çeşitli hetero halkalı bileşikler çok bileşenli reaksiyonlar kullanılarak sentezlenmekte ve bu bileşiklerin biyolojik aktiviteleri incelenmektedir. Bu çalışmanın amacı tiyazoli(n)din in çok bileşenli reaksiyonlarını biyolojik açıdan ilginç tiyazolo[3,2-a]piridinleri oluşturmak ve reaksiyonları optimize ederek bu yöntemi farklı türlerde heterohalkalar sentezinde uygulayarak reaksiyonun oluşum mekanizmasının daha iyi anlaşılmasını sağlamaktır. Bu çalışmanın ilk kısmında, trietilamin varlığında aromatik aldehitler, nitril içeren aktif metilen grubu (malononitril, etil 2-siyanoasetat, 2-fenilsülfonilasetonitril) ve 2-nitrometilentiyazolidin bileşiklerini çoklu bileşen reaksiyonlarını kullanarak bir seri 5-amino-7-aril-8-nitrotiyazolo[3,2-a]piridin hazırlanmıştır. Bu çalışmanın ikinci kısmında ise, 5-amino-7-aril-3-okzo-8-(fenilsülfonil) tiyazolo[3,2-a] piridin-6-karbonitril türevlerinin sentezi, aromatik aldehitler, malononitril ve 2-fenilsülfonilmetilentiyazolidin-4-on un çoklu bileşen reaksiyonları kullanılarak yüksek verimle gerçekleştirilmiştir. Başlangıçta kullanılan aromatik aldehitlerin katsayılarına göre iki farklı ürün elde edilmiştir. Çok bileşenli reaksiyon ürünlerinin yapı tayinleri spektroskopik olarak IR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS ve fiziksel sabitler (erime noktası ve Rf değerleri) yardımıyla karakterize edilmiştir. Anahtar kelimeler: Çok bileşenli reaksiyonlar, Knoevenagel reaksiyonu, tiyazolin, tiyazolin-4-on, tiyazolopiridin