1,2,3-triazol köprülü izoidit türevi oksim poliüretanların sentezi

Poliüretanlar, dioller ve izosiyanatların tepkimelerinden elde edilen ve otomotivden biyomedikal malzemeye, tekstilden, bina yalıtım malzemesine kadar çok farklı alanda kullanılan bir polimer türüdür. Poliüretanlar genelde petrol esaslı malzemelerden üretilmekle birlikte, poliüretanların üretiminde petrol bazlı hammaddelere alternatif olarak şekerler, yağ asitleri, amino asitler gibi daha sürdürülebilir maddelerin kullanılması konusundaki çalışmalar devam etmektedir. Tez çalışmasında, yenilenebilir bir diol kaynağı ve karbohidrat türevi olan 1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol (izomannit) (1), önce tosil klorür ile tepkimeye sokularak ditosilat esteri olan 1,4;3,6-dianhidro-2,5-di-O-tosil-D-mannitol (3) sentezlendi. Sonra, bileşik 3 sodyum azit ile SN2 tepkimesine sokularak 2,5-diazido-2,5-dideoksi-1,4;3,6-dianhidro-L-iditol (4) elde edildi. Bileşik 4 aktif metilen grubu içeren asetilaseton ile K2CO3 varlığındaki tepkimesinden {1-[2′,5′-Dideoksi-1′,4′;3′,6′-dianhidro-L-iditol-2′,5′-diil]bis[5-metil-1H-1,2,3-triazol-1,4-diil]} dietanon (5) sentezlendi. Bileşik 5 ile hidroksilaminle tepkimesinden elde edilen ve FTIR, NMR, LC-ESI-MS gibi modern spektroskopik yöntemlerle karakterize edilen {1-[2′,5′-dideoksi-1′,4′;3′,6′-dianhidro-L-iditol-2′,5′-diil]bis[5-metil-1H-1,2,3-triazol-1,4-diil]dietanon dioksim (6), sırasıyla 1,6-hekzametilendiizosiyanat ve 1,4-fenilendiizosiyanat bileşikleriyle ayrı ayrı tepkimeye sokularak 2 adet iki bileşenli poliüretan (PU-1 ve PU-2) sentezlendi. Ayrıca, diol kaynağı olarak bileşik 6 ile izomannit bileşiği de farklı mol oranlarında kullanılarak üç bileşenli poliüretanların (PU-3, PU-4, PU-5, PU-7, PU-8, PU-9 ve PU-10) sentezleri de gerçekleştirildi. Elde edilen yeni poliüretanların yapı tayinleri FTIR, NMR yöntemleriyle yapıldıktan sonra, uygun olanlarının TGA, DSC, GPC, SEM gibi yöntemler kullanılarak fiziksel özellikleri incelendi.