2-amino-3-siyanopiridin türevlerinin sentezi, indirgenme, yükseltgenme ve singlet oksijen ile tepkimelerinin incelenmesi

Bu çalışmada biyolojik aktivite gösterebilecek polifonksiyonel grupların bağlı olduğu 2-amino-3-siyanopiridin türevleri sentezlendi.Bu amaçla farklı arilidenmalononitril türevleri kullanılarak 2-amino-5,6,7,8-tetrahidro-4-(5-metilfuran-2-il)kinolin-3-karbonitril, 2-amino-6,7,8,9-tetrahidro -4-(5-metilfuran-2-il)-5H-siklohepta[b]piridin-3-karbonitril, 2-amino-6,8-dihid ro-4-(5-metilfuran-2-il)-5H-pirano[3,4-b]piridin-3-karbonitril, 2-amino-5,6-di hidro-4-(5-metilfuran-2-il)furo[2,3-h]kinolin-3-karbonitril, 2-amino-5,6-dihidro -4-(5-metilfuran-2-il)tiyo[2,3-h]kinolin-3-karbonitril, 2-amino-5,7-dihidro-7- metil-4-(5-metilfuran-2-il)furo[3,4-b]piridin-3-karbonitril, 2-amino-5,6-dihidro-9-metoksi-4-(5-metilfuran-2-il)benzo[h]kinolin-3-karbonitril, 2-amino-5,6,7,8-tetrahidro-4-(4-metiltiyazol-2-il)kinolin-3-karbonitril, 2-amino-6,8-dihidro-4-(4-metiltiyazol-2-il)-5H-pirano[3,4-b]piridin-3-karbonitril, 2-amino-6,8-dihidro-4-(4-metiltiyazol-2-il)-5H-tiyopirano[3,4-b]piridin-3-karbonitril sentezlendi.2-Amino-3-siyanopiridin türevi olan 2-amino-5,6,7,8-tetrahidro-4-(5-metilfuran-2-il)kinolin-3-karbonitril ve 2-amino-6,7,8,9-tetrahidro-4-(5-metilfuran-2-il)-5H-siklohepta[b]piridin-3-karbonitril'deki nitril grubu indirgenerek 3-(amino metil)-4-(5-metilfuran-2-il)-5,6,7,8-tetrahidronaftalin-2-amin ve 3-(aminometil) -4-(5-metilfuran-2-il)-6,7,8,9-tetrahidro-5H-siklohepta[b]piridin-2-amin elde edildi.Elde edilen diamin bileşiklerin asetik asit ile reaksiyonu sonucu N-((2-amino-5,6,7,8-tetrahidro-4-(5-metilfuran-2-il)kinolin-3-il)metil)asetamit ve 3,4,6,7, 8,9,10-heptahidro-2-metil-5-(5-metilfuran-2-il)pirimido[4,5-b]kinolin elde edildi.2-Amino-5,6,7,8-tetrahidro-4-(5-metilfuran-2-il)kinolin-3-karbonitril, 2-amino-6,7,8,9-tetrahidro-4-(5-metilfuran-2-il)-5H-siklohepta[b]piridin-3-karbonitril, 2-amino-6,8-dihidro-4-(5-metilfuran-2-il)-5H-pirano[3,4-b]piridin-3-karbonitril' in singlet oksijen ile reaksiyonu sonucu (E,Z)-2-amino-4-(4-oksipent-2-enoil)-5,6,7,8-tetrahidrokinolin-3-karbonitril, (E)-2-amino-4-(4-oksipent-2-enoil)-6,7, 8,9-tetrahidro-5H-siklohepta[b]piridin-3-karbonitril, (E,Z)-2-amino-4-(4-oksipe nt-2-enoil)-6,8-dihidro-5H-pirano[3,4-b]piridin-3-karbonitril elde edilmiştir.Son aşamada 2-amino-4,5-dihidro-4-(5-metilfuran-2-il)furo[2,3-h]kinolin-3-karbonitril ve 2-amino-5,6-dihidro-4-(5-metilfuran-2-il)tiyo[2,3-h]kinolin-3-karbonitril'in 2,3-dikloro-5,6-disiyano-benzokinon (DDQ) ile yükseltgenmesi sonucu 2-amino-4-(5-metilfuran-2-il)furo[2,3-h]kinolin-3-karbonitril ve 2-amino-4-(5-metilfuran-2-il)tiyo[2,3-h]kinolin-3-karbonitril elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler kullanılarak (1H-NMR, 13C-NMR ve FTIR) aydınlatılmıştır.