Anandamit birimi içeren karbamat türevlerinin sentezi

Bu çalışmada biyolojik aktivite gösterebilecek anandamit türevleri gibi hepsi cis- ikili bağlar içeren fenil karbamat türevleri sentezlendi. Bu amaçla ilk basamakta metil 5-hekzinoat bileşiği sentezlendi. İkinci basamakta 4-kloro-2-butin-1-ol bileşiği sentezlendi. Üçünçü basamakta ilk iki basamakta sentezlenen iki bileşik reaksiyona sokularak metil 10-hidroksideka-5,8-diinoat bileşiği elde edildi. Dördüncü basamakta metil 10-hidroksideka-5,8-diinoat bromlanarak metil-10-bromo-deka-5,8-diinonat bileşiğine dönüştürüldü. Beşinci basamakta metil-10-bromo-deka-5,8-diinonat bileşiği ile 3-bütin-1-ol bileşiği reaksiyona sokularak metil 14-hidroksitetradeka-5,8,11-triinoat bileşiği elde edildi. Altıncı basamakta ise hidrojenasyon tepkimesi ile metil 14-hidroksitetradeka-5,8,11-triinoat bileşiğinden anahtar bileşiğimiz olan (5Z,8Z,11Z)-metil 14-hidroksitetradeka-5,8,11-trienoat bileşiği elde edildi. Diğer bir aşamada da elde edilen anahtar bileşik iyot ile halojenlendikten sonra elde edilen (5Z,8Z,11Z)-metil 14-iyodotetradeka-5,8,11-trienoat bileşiği ile anilin ve 3-amino piridin bilşiklerinin alkillme tepkimeleri üzerine deneyler yapıldı.Metil 14-hidroksitetradeka-5,8,11-triinoat bileşiği ile MsCl reaksiyona sokularak metil 14-((metilsülfonil)oksi)tetradeka-5,8,11-triinoat bileşiği elde edildi. Elde edilen metil 14-((metilsülfonil)oksi)tetradeka-5,8,11-triinoat bileşiği ile anilin ve 2-aminofenol bileşiklerinin yer değiştirme reaksiyonları incelendi. Bu deneyler sonucunda da yer değiştirme ürünü yerine ayrılma ürünü olan metil tetradeka-13-en-5,8,11-triinoat bileşiğinin oluştuğu gözlemlendi.Son aşamada anahtar bileşiğimiz olan (5Z,8Z,11Z)-metil 14-hidroksitetradeka-5,8,11-trienoat bileşiği ile çeşitli fenilizosiyanat türevlerinin piridin varlığında benzen içerisindeki reaksiyonu sonucunda (5Z,8Z,11Z)-metil 14-((fenilkarbamoil)oksi)tetradeka-5,8,11-trienoat, (5Z,8Z,11Z)-metil 14-(((4-klorofenil)karbamoil)oksi)tetradeka-5,8,11-trienoat, (5Z,8Z,11Z)-metil 14-(((3-klorofenil)karbamoil)oksi)tetradeka-5,8,11-trienoat, (5Z,8Z,11Z)-metil 14-((p-tolilkarbamoil)oksi)tetradeka-5,8,11-trienoat, (5Z,8Z,11Z)-metil 14-((o-tolilkarbamoil)oksi)tetradeka-5,8,11-trienoat, (5Z,8Z,11Z)-metil 14-(((4-bromofenil)karbamoil)oksi)tetradeka-5,8,11-trienoat, (5Z,8Z,11Z)-metil 14-(((4-metoksifenil)karbamoil)oksi)tetradeka-5,8,11-trienoat elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler kullanılarak (1H-NMR, 13C-NMR ve FTIR) aydınlatılmıştır.Anahtar Kelimeler : Hepsi-cis-ikilibağlar, Anandamit Türevleri, Karbamat