Boya duyarlı güneş hücreleri için tasarlanmış yeni benzimidazol türü boyaların sentezi ve optiksel incelenmesi

Bu tez çalışmasında, DSSC (boya duyarlı güneş hücresi) sistemlerinde kullanılmak üzere, yeni benzimidazol türü boyalar sentezlenmiş ve karakterize edilmiştir. Boya moleküllerinin dizaynında, D--A iskelet yapısı esas alınmış ve bunlar üzerinde ihtiyaca göre yeni model tasarlanmasına gidilmiştir.Çalışmamızda ilk olarak 2,1,3-benzotiyadiazol molekülü 4 ve 7 konumundan bromlanarak, 4,7-dibromo-2,1,3-benzotiyadiazol molekülü sentezlenmiştir. Elde edilen bu ürüne farklı boronik asit türevlerinin Suzuki Kenetlenme metoduyla çift taraftan bağlanması sonucu sırasıyla; 4,7-bis(3-metoksifenil)-2,1,3-benzotiyadiazol (2a), (3-{7-[3-(dimetilamino)fenil]-2,1,3-benzotiyadiazol-4-il}fenil)dimetilamin (2b) ve 3,3'-(2,1,3-benzotiyadiazol-4,7-diil)dianilin (2c) molekülleri sentezlenmiştir. Bu bağlanma ürünlerinin fluorimetre ile emisyon değerleri tespit edilerek fotofiziksel özellikleri; döngüsel voltametri ile elektrokimyasal özellikleri ortaya konmuştur. Emisyon ve absorbsiyon spektrumları incelendiğinde, 2a, 2b ve 2c bileşiklerinin benzonitril çözgeninde absorpsiyon dalga boylarında herhangi bir kayma meydana gelmez iken, sentezlenen 2a bileşiğinin farklı polariteye sahip çözgenlerdeki spektrumunda, çözgen polaritesi arttıkça kırmızı alana doğru bir kayma görülmektedir. 2a, 2b ve 2c moleküllerinin benzonitrildeki emisyon grafiğine bakıldığında ise 2b ve 2c maddelerinin emisyon dalga boylarının maviye doğru kayarak şekil değiştirdiği görülmektedir. Ayrıca, 2a maddesinin benzonitrildeki fluoresans kuantum verimi yüksek iken; 2b ve 2c maddelerindeki elektron salıcı grupların varlığından dolayı, benzotiyadiazolün emisyon şiddetinin sönümlendiği ve kuantum veriminin düştüğü görülmektedir.Elde edilen 2a ve 2b moleküllerinden çıkılarak DSSC sistemlerinde kullanılabilir boya sentezlerine devam edilmiştir. NaBH4 ile indirgenme reaksiyonu sonucu diamin türevleri sentezlenmiş ve ardından 3a ve 3b moleküllerinden benzimidazol oluşumuyla sırasıyla 4-[4,7-bis(3-metoksifenil)-1H-benzimidazol-2-il]benzaldehit (4a) ve 4-{4,7-bis[3-(dimetilamino)fenil]-1H-benzimidazol-2-il}benzaldehit (4b) maddeleri elde edilmiştir. Oluşan 4a ve 4b molekülleri, siyano asetik asit molekülü ile tepkimeye sokulmuştur. Son ürün olan (2E)-3-{4-[4,7-bis(3-metoksifenil)-1H-benzimidazol-2-il]fenil}-2-siyanoakrilik asit (5a) ve (2E)-3-(4-{4,7-bis[3-(dimetilamino)fenil]-1H-benzimidazol-2-il}fenil)-2-siyanoakrilik asit (5b) molekülleri sentezlenmiştir. CN ve COOH içeren, özellikle solar fotovoltaik uygulamalarda etkili olan ve TiO2 yüzeyine boyanın sıkıca tutunabilmesini sağlayan ?COOH grupları ile hedef moleküllere etkili özellikler kazandırılmıştır.Sentezlenen bileşiklerin yapıları UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR spektroskopik yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Fluorimetre ile emisyon değerleri tespit edilerek fotofiziksel özellikleri, döngüsel voltametri ile elektrokimyasal özellikleri ortaya konmuştur. Döngüsel voltametri ölçümlerinde elde edilen bilgiler ışığında HOMO-LUMO enerji seviyelerine ve enerji bant aralıkları hesaplandığında, 5a ve 5b ürünlerinin DSSC sistemleri için umut verici yapılar olduğu görülmektedir.