Naftil türevi rodamin boyar maddelerin sentezi, deneysel ve DFT yöntemlerle spektral karakterizasyonu

Çeşitli alanlardaki kullanımları nedeniyle rodamin boyar maddelerin sentezi önem arz etmektedir. Bu çalışmada, rodamin boyar madde türevi olan 9-[2-(etoksikarbonil)fenil]-Netil-6-(etilamino)-2,7-dimetil-3H-ksanten-3-iminyum klorür (Rodamin 6G) ile etilendiamin reaksiyonuyla literatürde daha önceden sentezi yapılan 2-(2-aminoetil)-3',6'- bis(etilamino)-2',7'-dimetilspiro(izoindolin-1,9'-ksanten)-3-on (Rh-EN) başlangıç maddesi sentezlenmiştir. Daha sonra Rh-EN bileşiğiyle üç farklı naftaldehit türevi bileşiklerin (1- naftaldehit, 4-metoksi-1-naftaldehit ve 2,3-dimetoksi-1-naftaldehit) uygun koşullar altında reaksiyonları sonucu yeni naftil türevi rodamin boyar maddeler (SAD-1, SAD-2 ve SAD3) elde edilmiştir. Sentezlenen tüm bileşikler uygun metot kullanılarak saflaştırılmış ve moleküler yapıları HR-MS, IR, Raman ve NMR spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatılmıştır. Sentezi gerçekleştirilen bileşiklerin teorik hesaplamaları Yoğunluk Fonksiyonel Teori (DFT) yaklaşımı olan B3LYP metodu ve 6-31G (d,p) taban seti kullanılarak yapılmıştır. Bileşiklerin esnek bağlarının torsiyon açı taramasıyla konformer analizleri yapılarak en kararlı optimize yapılar elde edilmiş, elektronik özellikleri (HOMO & LUMO, MEP, küresel reaktivite tanımlayıcıları) hesaplanmış ve Potansiyel Enerji Dağılımları (PED) yardımıyla titreşim spektroskopik analizleri gerçekleştirilmiştir. Hesaplanan titreşim spektroskopik veriler deneysel değerleriyle karşılaştırılarak korelasyon grafikleri çizilmiş ve birbirleriyle uyumlu oldukları korelasyon katsayısı (R2) değerlerinin 0,9999 olarak hesaplanmasıyla ortaya konmuştur. Anahtar Kelimeler: Rodamin, naftaldehit, DFT, IR, Raman, NMR