3,4-dihidropirimidin-2-on bileşiklerinin heterojen asit katalizörleriyle sentezi ve karakterizasyonu

Anahtar Kelimeler: 3,4-Dihidropirimidin-2-on, Biginelli kondenzasyonu, Zirkonyum fosfat, Alumina sülfürik asit, Katı asit katalizörü, Çözücüsüz ortam reaksiyonları. Dihidroprimidinonlar ve türevleri ve farmakolojik özelliklerinden ötürü oldukca fazla ilgi çekmektedirler. Bu bileşikler anti bakteriyel, antiviral, antitümör, anti-enflamatuar aktiviteler gösterirler. Bunlardan bazıları kalsiyum kanal blokörü, antihipertansif ajan, ?1a?antagonisti ve nöropeptid Y antagonisti olarak kullanılırlar. Bazı deniz canlılarından izole edilen Batzelladin A ve B'nin yapısında dihidroprimidin iskeletinin yer aldığı bulunmuştur, bu alkaloidlerin, HIV gp-120 proteinin CD4 hücrelerine bağlanmasını inhibe eden düşük moleküler ağırlıklı ilk doğal ürünler oldukları rapor edilmiştir. 3,4-dihidropirimidin-2(1H)-on bileşiklerinin sentezi ilk kez 1983'de Biginelli tarafından etil asetoasetat, benzaldehit ve ürenin tek kapta kondensasyonu ile kuvvetli asidik şartlarda gerçekleştirilmiştir. Ancak bu yöntem özellikle substitue aromatik ya da alifatik aldehitlerle uygulandığında, sıklıkla düşük verim sağlamaktadır. Biginelli reaksiyonunun, ürünlerinin öneminden ötürü, yeni katalizörler kullanarak daha iyi ve ılıman şartlarda gerçekleştirilmesini sağlayacak çalışmalar ilgi çekmeye devam etmektedir. Bu çalışmada, iki ayrı heterojen asit katalizörü çözücüsüz ortamlarda kullanılmıştır, birincisi zirkonyum fosfat ikincisi ise alümina sülfürik asit katalizörüdür. Çeşitli 3,4-dihidroprimidinlerin sentezi zirkonyum fosfat ile 90 Santigrat derecede gerçekleştirilerek yüksek verim elde edilmiştir ve katalizör kolayca geri kazanılarak tekrar kullanıldığında aktivitesinin azalmadığı görülmüştür. Aynı reaksiyonlar alümina sülfürik asit katalizörü ile oda sıcaklığında gerçekleştirilmiş ve katalizörün yüksek aktivitesi gözlenmiştir. Her iki katalizör ile de çözücüsüz ortamda yüksek verim elde edilmiştir. Elde edilen ürünlerin 1H-NMR, 13C-NMR ve Kütle spektrumları alınarak yapıları doğrulanmıştır.