Synthesis and activity studies of 4-hydroxyacetophenone-piperazine mannich bases

Attar, A.O. (2023). 4- Hidroksiasetofenon-piperazin Mannich bazlarının sentez ve aktivite çalışmaları. Yeditepe Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Farmasötik Kimya Anabilim Dalı, Yüksek Lisans Tezi, İstanbul. Bu çalışmada, 1-[4-hidroksi-3-[(sübstitüe-1-piperazinil)metil]fenil]etanon iskeletine sahip on yeni bileşik, geleneksel ve mikrodalga destekli sentez yöntemleri kullanılarak Mannich reaksiyonu ile hazırlanmıştır. Geleneksel yöntemde hedef bileşikleri elde etmek için 4-hidroksiasetofenon, formaldehit ve uygun piperazin türevi karışımı 65 °C'de geri akış altında 48 saat boyunca metanol içinde reaksiyona sokulmuştur. Mikrodalga destekli sentez için 4-hidroksiasetofenon, formaldehit ve uygun piperazin türevi karışımı 1,4-dioksan içinde 120 °C'de 30 dakika reaksiyona sokulmuştur. İki yöntem arasında verim açısından bir karşılaştırma yapılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve element analizi ile doğrulanmıştır. Bileşiklerin sitotoksisiteleri insan meme kanseri hücre hattı MCF-7'ye karşı MTT deneyi ile incelenmiştir. Aktivite verilerine göre, 4 ve 7 numaralı bileşikler en yüksek sitotoksik etkiye sahiptirler. Anahtar Kelimeler: Sitotoksisite, piperazin, 4-hidroksiasetofenon, Mannich bazı, mikrodalga.