5-aminoindan türevlerinin sentezi

Bazı beş halkalı sübstitüte indan türevleri çok önemli biyolojik aktiviteler gösterir. Örneğin, cis-1S,2R-aminoindanol HIV proteaz inhibitörlerinin bir bileşenidir. Enantiyomerik saflıkta aminoindanol türevleri son yıllarda asimetrik titanyum katalizörlü Diels-Alder reaksiyonlarında son derece etkili bir ligant olarak tanımlanmıştır. Ayrıca optikçe aktif aminoindanol türevlerinin bir serisi aldehitlere dietilçinkonun katalitik enentiyoselektif katılmasında kullanılmıştır. Hidroaromatik bileşiklerin brominasyonu önemli dönüşümler olduğundan bromlu ürünler organik sentezlerde çok kullanılan ara ürünlerdir.Bu çalışmada, farklı reaksiyon şartları kullanarak 5- aminoindan ve 5-asetaminoindan'ın bromlu türevlerini sentezlemek için brominasyon reaksiyonları araştırıldı. Çok sayıda bromlu 5-aminoindan bileşikleri (93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 104, 105, 106) sentezlendi. Bütün brominasyon türevli bileşiklerin sentezi ilk, kantitatif ve yüksek regioselektif olarak başarıyla gerçekleştirildi. Tüm bu bileşikler temel 1H ve 13C NMR spektrum verileriyle aydınlatıldı ve literatürde rapor edilen ilgili sistemlerin bazı spektrum analiz verileriyle karşılaştırıldı.