5-bromindanonun brominasyonu, 5-Bromindanonun brom ve hidroksi türevlerinin sentezi

İndenonların sentetik çalışmaları son otuz yılda yoğun bir şekilde artmıştır. İndenonlar çok sayıda molekülün sentezinde faydalı ara ürünlerdir. İndenonların bromlu türevleri parmak izi tespitinde kullanılan ninhidrin anologların hazırlanmasında son derece önemli başlangıç bileşikleridir. İndenonların ve indenollerin önemli biyolojik ve sentetik ilginin yanı sıra bu bileşikler için çok az genel sentez yolları rapor edilmiştir. Rapor edilen sentez yolların çoğunda da ya verim düşük, ya da tekrarlanabilirliği olmayan kararsız başlangıç maddelerinden gerçekleştirilmiştir.Bu çalışmada, 5-bromindanon (3) moleküler brom ve N-bromsüksinimit ile düşük sıcaklıkta brominasyonu araştırıldı. Bromsübstitüe indanonlar türevleri için spesifik ve selektif sentez yolları geliştirildi. İlk önce 5-bromindanonun (3) moleküler brom ile iyonik brominasyonunu çalıştık. 2,5-Dibromindanon (27) tek ürün şeklinde yüksek verimle %90 sentezlendi. 5-Bİ'nin (3) NBS ile brominasyonu sonucu 2,5-Dibromindanon (27) yüksek verimle %90 sentezlendi. Sonra 2,5-Bİ'nin (27) moleküler brom ile brominasyonu sonucunda 2,2,5-tribromindanon (28) %95 verimle sentezlendi. Daha sonra düşük sıcaklıkta 5-Bİ'nin (27) moleküler brom ile brominasyonu sonucu 2,5-dibromoindenon (29) %70 verimle elde edildi. İkinci olarak 2,5-Dibromindanonun (27) NaBH4' lü ortamda Me-OH ve THF ile reaksiyonu ile bromhidrin türevinin 30 elde edilmesi reaksiyonu yapıldı %100 verimle sentezlendi. Üçüncü olarak dibromindanolün asetoksi türevi 31 eldesi %100 verimle sentezlendi. Sonra bromhidrin (30) karanlık ortamda NaOCH3 ve THF ile azot atmosferinde reaksiyonu gerçekleştirildi. Hedeflenen bileşik elde edilemedi başlangıç maddesi (3) elde dildi.Anahtar kelimeler: fotobrominasyon, bromindanonler, bromindenonlar