Anomerik asetat gruplarının çinko asetat ile seçici deasetilasyonu

Korunmuş 1-hidroksi şekerler (glikozil hemiasetaller) glikozil florür, iyodür ve glikozil trikloroasetamidat gibi önemli glikozil donör bileşiklerinin eldesinde kullanıldığından oligosakkaritlerin ve fenolik glikozitlerin sentezinde önemli ara bileşiklerdir. Asetilenmiş 1-hidroksi şekerler genellikle hidroksil gruplarının tamamı asetilenmiş şeker türevlerinin anomerik deasetillenmesi ile elde edilir. Bunun için çoğunlukla bazik olmak üzere bazı asidik reaktifler ve enzimatik yöntemler uygulanır.Bu çalışmada tamamı asetilli şekerlerin anomerik deasetillenmesi için alternatif olabilecek bir yöntem geliştirilmiştir. Metanol içinde çinko asetat katalizörlüğünde 55-60 oC'de 2-3 saat sonunda asetillenmiş glukoz, mannoz ve ramnoz için istenilen reaksiyon %70-80 verimle gerçekleştirilmiştir. Ayrıca aynı reaksiyonun 24 saat sonunda oda sıcaklığında da aynı verimle gerçekleştiği tespit edilmiştir. Sonuç olarak, oldukça kullanışlı bir yöntemle anomerik O-asetat grupları seçici olarak uzaklaştırılmıştır.