Asimetrik aldol tepkimeleri için yeni bir katalizör: Homoboroprolin'in asimetrik katalizör etkisinin modellenmesi

Kiral amino boronik asitler, enzim inhibitörleri, anti kanser ajanları moleküler sensörler ve katalizör olarak geniş bir uygulama alanına sahiptirler. Katalizör özellikleri oldukça ilgi çekmektedirler. Yakın zamanda Whiting ve arkadaşları prolin bazlı amino boronik asitleri sentezleyerek aseton ile p-nitrobenzaldehit arasındaki asimetrik aldol tepkimesinde etkili bir katalizör olduğunu gösterdiler. Reaksiyon mekanizmasının prolin katalizli aldol tepkimelerindeki gibi enamin üzerinden yürüdüğü önerildiğinden, bu yeni katalizör homoboroprolin olarak tanımlanmıştır. Prolin katalizli aldol tepkimelerinin mekanizmaları deneysel ve teorik olarak yoğun ilgi odağı olmuş ve detaylı olarak incelenmiş olmasına rağmen homoboroprolin ile gerçekleştirilen asimetrik aldol tepkimeleri çok yenidir ve mekanizması teorik olarak ilk kez bu tez çalışmasında modellenmiştir. Mekanizma aldehidin farklı yönelmeleri dikkate alınarak Yoğunluk Fonksiyoneli Teorisi (YFT) PCM/M06-2X/6-31G(d,p) yöntemi ile aseton içerisinde modellendi. Gibbs serbest enerji aktivasyon engelleri hesaplanarak mekanizma aydınlatıldı ve enantiyoseçiciliği ortaya çıkaran etkenler açıklandı. Tez çalışması ile aydınlatılan mekanizma sayesinde yapısında kiral alkol merkezleri bulunan ilaç aktif maddelerin enantiyoseçici olarak elde edilmesini sağlayacak yol haritaları oluşturulabilecektir.