Amino şeker türevlerinin üç dişli ligantlarının Cu(II aracılığı ile asimetrik henry reaksiyonu

Bu çalışmada D-glukoz ve D-galaktoz başlangıç şekerleri olarak kullanılmıştır. Öncelikle deneysel çalışmalar, 1,2-O-(R)-trikloroetiliden-α-D-glukofuranoz (α-kloraloz) ve 1,2-O-(S)-trikloroetiliden-α-D-galaktofuranoz'un 6-amino türevlerinin sentezleri üzerinde oluşturulmuştur. D-glukoz ve D-galaktoz'un trikloroetiliden acetalleri, susuz kloral ve şekerlerle reaksiyonu sonucu hazırlanmıştır. D-glukoz ve D-galaktoz'un trikloroetiliden acetallerinin tosil türevleri p-toluensülfonilklorür ile reaksiyon sonucu elde edimiştir ve daha sonra bu tosil türevleri nükleofilik yerdeğiştirme tepkimesi ile azit formuna dönüştürülmüştür. Elde edilen azit bileşikleri, ilgili amino şeker türevini elde etmek için indirgeyici reaktif olan trifenilfosfin ile reaksiyona sokulmuştur. Ayrıca bu amino şekerlerin C-3 hidroksil grupları metillenmiş olan türevleride benzer yöntemle sentezlenmiştir. Daha sonra Schiff bazı sentezlemek amacı ile, MeOH içinde aldehit (salisilaldehit veya 3,5-ditbutilsalisilaldehit) çözeltisi 5 ml MeOH'deki amino şeker türevi çözeltisi içine damlatılarak ilave edilmiştir. Henry reaksiyonunu gerçekleştirmek amacıyla belirtilen sıcaklıkta ligant olan Schiff bazı ve çözgen, Cu(OAc)2.nH2O üzerine eklenmiştir. Daha sonra aldehit (4-nitrobenzaldehit) ve nitrometan bu çözeltiye ilave edilmiştir. Reaksiyon tamamlandıktan sonra solvent buharlaştırılarak istenen Henry ürünü, hekzan ve etilasetat kullanılarak kolon kromatografisi ile saflaştırılmıştır. Enantiyomerik fazlalık değerleri Chiralcel OD-H kolon kullanılarak HPLC'de belirlenmiştir. Bütün bileşiklerin yapıları 1H-NMR, 13C-NMR ve IR gibi spektroskopik yöntemlerle belirlenmiştir.