One-pot, benzylic amination reactions of azine n-oxides

Azot içeren aromatik heteosiklik bileşiklere hem biyolojik açıdan aktif doğal ürünlerin hem de ilaçların yapısında sıklıkla rastlanmaktadır. Bu kapsamda, azot içeren heterosiklik bileşiklerin sentezlenmesini, türevlendirilmesini ve bileşiğe yeni azot eklenmesini sağlayacak yeni sentetik yöntemlerin bulunması organik ve ilaç kimyasında oldukça önem taşımaktadır. Bu çalışmada, 2 pozisyonunda metil grubu içeren azin N-oksitlerin benzilik pozisyondan tek basamakta aminasyonunu sağlayacak yeni bir sentez yöntemi geliştirilmiştir. Optimizasyon çalışmalarının ardından, geliştirilen yöntem ile substrat kapsamı detaylı bir şekilde incelenmiştir. Belirlenen bu kimyasal tepkime, yapısında elektron verici ve çekici gruplar içeren kinolin ve isokinolin N-oksit türevleri ile nükleofilik birincil, ikincil ve aromatik aminler arasında başarılı bir şekilde uygulanabilmektedir.