Bazı nitrobenzofurazan–tetrazin boyalarının ters elektron talepli Diels–Alder tepkimeleri

Bu tez çalışmasında, ticari olarak temin edilen aminotetrazinler (aminoTzH•HCl ve aminoTzMe•HCl) ile Floro-Nitrobenzofrozan (NBD-F) amin-reaktif profloroforu kullanılarak Sübstitisyon Nükleofilik Aromatik (SNAr) tepkimesiyle iki Tetrazin bazlı Nitrobenzofrozan (NBD-Tz) bileşiği başarıyla sentezlenmiştir. Elde edilen bileşikler, NMR spektroskopisi ve HRMS analizleriyle detaylı olarak karakterize edilmiştir. NBD-Tz bileşiklerinin diklorometan (DCM) çözeltilerinde floresans ışıma göstermediği, ancak halka gerilimli egzo-norbornen-2-metanol Nonbornen (Nb) ilavesiyle sarı-turuncu renkli floresans özelliği kazandığı belirlenmiştir. Bu reaksiyonun, HRMS analiziyle dihidropiridazin yapısındaki siklokatılma ürünleri oluşturduğu gösterilmiştir. Ticari olarak kolay erişilebilen SNAr tepkenleri ve Nb dienofilinin kullanımı, NBD-Tz bileşiklerinin sentezini basitleştirmiştir. Ayrıca, Ters Elektron Talepli Diels Alder (TETDA) tepkimesinin bilhassa H-sonlu NBD-Tz ile hızlıca gerçekleşmesi, biyoortogonal kimya alanındaki bu tür yöntemlerin daha geniş bir araştırmacı kitlesine ulaşmasını sağlayacak potansiyeli taşımaktadır.