Benzoksazol ve benzotiyazol yapısı içeren heterohalkalı bileşiklerin sentezi ve bazı biyolojik özelliklerinin incelenmesi

Heterosiklik sistemler geniş ölçüde farmakolojik ve biyolojik aktiviteye sahip olmalarından dolayı son yıllarda yapılan çalışmaların sayısı giderek artmıştır. Bunun yanında heterosiklik yapıda çeşitli yeni benzoksazol ve benzotiyazol türevi bileşikler sentezlenerek azol, diazol veya oksadiazol halkalarıyla birlikte kaynaşmış halini içeren bileşiklerin sentezi de son zamanlarda artmıştır. Bu tez çalışmasının ilk kısmında 4 yeni benzotiyazol türevi bileşik sentezlenmiştir. Başlangıçta literatüre kayıtlı olan 1,3-benzotiyazol-2-tiyol bileşiğinden yola çıkarak öncelikle etilbromoasetat ile etkileştirilerek ester bileşiği elde edilmiş daha sonra bu yapı hidrazin hidrat ile muamele edilerek hidrazit türevine dönüştürülmüştür. Sonrasında hidrazit grubu CS2 ile bazik ortamda halkalaşma reaksiyonu vererek benzotiyazol ve oksadiyazol halkası içeren bileşik sentezlenmiştir. Bu bileşik 4 farklı 2-bromoasetofenon türevi ile ayrı ayrı etkileştirilerek yeni benzotiyazol türevleri elde edilmiştir. Tez çalışmasının ikinci kısmında ise 1,3-benzoksazol-2-tiyol ve 1,3-benzotiyazol-2-tiyol yapılarından yola çıkarak ilk aşamada 2-bromoasetofenon türevleriyle ayrı ayrı etkileştirilerek 7 ve 8 tipi bileşikler elde edilmiş olup daha sonrasında hidroksilamonyum klorür ile muamele edildiğinde ise oksim grubu içeren benzoksazol ve benzotiyazol türevi 8 yeni bileşik elde edilmiştir. Bileşikler geleneksel ve mikrodalga yöntemleri kullanılarak elde edilmiş, verim ve süre karşılaştırmaları yapılmıştır. Bu çalışma sonucunda 11 tane yeni olmak üzere toplamda 25 bileşik sentezlenmiştir. Elde edilen bileşiklerin yapıları 1H-NMR, 13C-NMR, IR spektroskopisi ve kütle analiz yöntemi kullanılarak yapıları aydınlatılmış olup üreaz ve antioksidan aktiviteleri incelenmiştir. Tüm bileşiklerin, özellikle 9a-d bileşik serisi, üreaz aktivitesi standarttan çok daha iyi sonuçlar verdiği görülmüştür.