Bis(9-etil-3-karbazolil)-(N,N)-spirotetrakloro ve tetraamino siklotrifosfazenler: tasarımı, sentezi, karakterizasyonu ve serbest radikal temizleme aktivitelerinin araştırılması

Bu tez çalışmasında, trimerik fosfazen iskeleti esas alınarak özgün hibrit bileşiklerin sentezi gerçekleştirildi. Moleküler hibridizasyon stratejisi kapsamında yürütülen çalışmalarda, biyolojik etkinliği literatürde kanıtlanmış karbazolil-diamin türevleri, biyouyumlu özellikleriyle öne çıkan trimerik fosfazen yapısı ile birleştirilerek yeni hibrit moleküller elde edildi. Bu doğrultuda öncelikle, 9-etil-3-karbazolkarboksaldehit ile etilendiamin ve 1,3-diaminopropan arasındaki reaksiyon sonucu Schiff bazı türevleri (1 ve 2) sentezlendi, bu bileşiklerin NaBH4 ile indirgenmesiyle N/N-donör atomlu karbazolildiaminler (3 ve 4) elde edildi. Ardından, hekzaklorosiklotrifosfazenin (HCCP, trimer, N3P3Cl6) karbazolildiaminler(3 ve 4) ile tepkimesi sonucunda monospiro-siklotrifosfazenler (5 ve 6) sentezlendi. Son aşamada ise, bis(9-etil-3-karbazolil)-(N,N)-spirotetraklorosiklotrifosfazenlerin (5 ve 6) sekonder aminlerle (pirolidin, piperidin, morfolin ve 1,4-dioksa-8-azaspiro[4,5]dekan) reaksiyonları sonucunda bis(9-etil-3-karbazolil)-(N,N)-spirotetraaminosiklotrifosfazenler (5a-5d ve 6a-6d) elde edildi. Sentezlenen monospirofosfazenlerin yapıları elementel analiz, FT-IR, HRMS, 1H, 13C ve 31P NMR spektroskopisi ile aydınlatıldı. Bileşik 5 ve Bileşik6'nın kristal yapıları ise tek kristal X-ışını kırınım yöntemi ile belirlendi. Ayrıca, sentezlenen tüm bileşiklerin serbest radikal giderme aktiviteleri araştırıldı.