Synthesis of fused tricyclic compounds via Pauson-Khand cycloaddition reactions

Pauson-Khand siklokatılma reaksiyonu siklopentenon oluşturmak için önemli metotlardan biridir. İntramoleküler Pauson-Khand siklokatılma reaksiyonu kullanılarak 4a-hidroksi-4a,5,6,7,8,8a,9,9a-oktahidro-1H-siklopenta[b]naftalin-2 (4H)-on 48 ve 8a-hidroksi-4a,5,6,7,8,8a,9,9a-oktahidro-1H-siklopenta[b]naftalin-2(4H)-on 52 sentezlendi. Siklopentenon halkası içeren bitişik trisiklik bileşiklerbiyolojik aktif maddelerin sentezinde önemli yapı taşıdır. Bitişik trisiklik bileşikler48 ve 52 Mn(OAc)3 kullanılarak oksitlendi sonuçta 4a-hidroksi-2-okso-2,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-dekahidro-1H-siklopenta[b]naftalin-1-il asetat 49 ve 8a-hidroksi-2-okso-2,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-dekahidro-1H-siklopenta[b]naftalin-1-il asetat 53 yüksek verimle elde edildi. Bu sentezler için 1-sikloheksenilpirolidin başlangıç bileşiği olarak seçildi.