Design and synthesis of monosaccharide functionalized conjugated polymers, polyrotaxanes and oligomers for biological applications

Bu çalışmada reseptör aracılığıyla endositoz yoluyla aktif-hedeflenmiş hücre teranöstiği uygulamalarına olanaklı floresan, suda çözünebilen, çoklu- glikokonjugelerin tasarım, sentez ve karakterizasyonu sunulmaktadır. Gluko-fonksiyonel tiyofen monomerleri, Suzuki eşlenme polimerizasyonu öncesinde fonksiyonelleştirilmiş glikopolitiyofen ve glikopolitiyofen rotaksanları yapımında kullanılmıştır. Önceden fonksiyonelleştirilmiş glikopolitiyofen rotaksanının sentez yöntemi, boronik ester ve suda-çözünen bir makroçember olan kükürbituril-7 arasında, glikotiyofen monomeriyle suda Suzuki eşlenmesi yerinde kompleksleşme sağlamak amacıyla tasarlandı. Azit grubu taşıyan kırmızı ışıyan oligomerler, sonradan fonksiyonelleştirme sentezi ile glikokonjuge oligomer yapımında kullanıldı. Bu fonksiyonelleştirmeler azit grupları ve alkin-fonksiyonel monosakkaritler (mannoz veya glikoz) arasında 1,3-dipolar sikloekleme (çıtçıt reaksiyonu) ile yürütüldü. Glikotiyofenlerin yapısal ve fotofiziksel özellikleri ¹H-NMR, UV-vis ve Floresans Spektroskopisi kullanılarak incelendi. Sentez adımlarında kullanılan monomerler ¹H-NMR, IR, ve ¹³C-NMR kullanılarak incelendi. Kırmızı oligomerlerin yapısal, fotofiziksel ve morfolojik özellikleri ¹H-NMR, HRMS-TOF, DLS ve SEM kullanılarak incelendi.