Biyolojik vaks mono esterlerin etkin ve yeşil sentezi

Biyolojik vaks mono ester bileşikleri çeşitli endüstriyel ve medikal alanlarda yaygın bir kullanım alanı bulan önemli ticari ürünlerdir. Bu değerli bileşiklerin, ispermeçet balinasından elde edilmesi yasaklanmış olup, bazı tropikal bitkisel kaynaklar bu esterlerin elde edilmesinde kullanılmaktadır. Öte yandan bu değerli bileşikler, bazı avantaj ve dezavantajlara sahip olan çeşitli kimyasal ve enzimatik prosesler üzerinden sentezlenebilmektedir. Bu çalışmada, kolayca elde edilebilen ve metal içermeyen yeni bir Brønsted asit katalizörü olan [C16ImSO3H]Cl sentezlendi ve eşdeğer miktarlardaki uzun zincirli yağ asitlerinin veya yağ asitleri metil esterlerinin solventsiz ortamda yağ alkolleriyle esterifikasyon veya transesterifikasyon reaksiyonlarında kullanıldı. Ester verimlerini etkileyebilecek farklı reaksiyon parametreleri optimize edildi, katalizörün tekrar kullanımı ve büyük ölçekli sentez çalışmaları yapıldı. Geliştirilen bu alternatif, pratik ve çevre dostu prosesle bir seri vaks esteri (17 örnek) çok iyi verimlerle sentezlendi. Doymamış yağ asitleri durumunda, istenmeyen cis-trans geometrik izomerleşmeye rastlanmadı. Sentezlenen katalizör ayrıca trigliseritleri de, doğrudan transetsrifikasyon üzerinden ilgili vaks esterlerine dönüştürmektedir.