Bodipy benzimidazol bileşiklerinin sentezi ve fotofiziksel özelliklerinin belirlenmesi

Bu tez çalışması mezo (8) konumunda 2-fenil benzimidazol grubu bulunduran BODIPY türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve fotofiziksel özelliklerinin belirlenmesini kapsamaktadır. Çalışma aşamalı sentez reaksiyonlarını içermekte olup ilk aşamada pirol türevleri (2,4-difenil-1H pirol, 2,4-bis(4-metoksifenil)-1H pirol ve 2,4-dietil-3-etil-1H pirol) ve koruma grubu içeren aromatik aldehitten (4-(5,5-dimetil-1,3-dioksan-2-il)benzaldehit) ilk seri BODIPY'lerin (bileşik A1, B1 ve C1) sentezi gerçekleştirilmiştir. Bu bileşikler THF:H2O ortamında trifloroasetik asit ile hidroliz edilerek formil sübstitüe BODIPY ara ürünleri (sırasıyla A2, B2 ve C2) elde edilmiştir. Aldehit (formil) grupları, BODIPY çekirdeğinin mezo (8) pozisyonunda benzimidazol grubu oluşturmak için yapı taşı olarak kullanılmıştır. Son aşamada formil grupları içeren BODIPY bileşikleri o-fenilendiamin türevleri ile DMF içerisinde p-toluensülfonik asit katalizi altında reaksiyona sokularak nihai benzimidazolBODIPY türevleri (bileşik A3, B3, B4 ve C3) elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapısal karakterizasyonları 1H, 13C-NMR, HRMS ve FTIR tekniklerinden yararlanılarak gerçekleştirilmiştir. Bileşiklerin çözeltide soğurma ve floresans spektrumları alınarak temel fotofiziksel parametreleri ve nihai bileşiklerin singlet oksijen kuantum verimleri (ΦΔ) belirlenmiştir.