Synthesis and characterisation of the novel aza(thio) crown ethers carrying various heterocyclic scaffolds

Bu çalışmanın içeriği esas olarak azot ve kükürt içeren çeşitli taç eterlerin sentezi ile ilgilidir. Çünkü bu bileşiklerin çoğunun metal iyonlarını bağlama kapasitesi oldukça yüksektir. Bu özelliklerinden dolayı farklı alanlarda yer bulurlar. Diğer taraftan, farmasötik kimya, organik, biyoorganik ve tıbbi kimyadaki öneminden dolayı beş üyeli heterohalkasal bileşikler 1,3¬–dipolar halkasal katılma tepkimelerinin önemli bir parçasıdır. Bu bakımdan biyolojik etkileri ve endüstriyel kullanımı bizi, daha önce yayınlanmamış olan 1,2,4-oksadiazol ve 1,2,3-triazol içeren makrohalkalı bileşikler sentezlemeye teşvik etti. Bu tezin sonuçları dört kısımda tartışıldı. Bu çalışmanın ilk kısmında benzotriaza taç eterin sentezine odaklandık ve sonra bu taç eter 3-p-fenilsubstitue-5-klorometil-1,2,4-oksadiazoller ile tepkimeye sokuldu. Dahası, 1,2,4-oksadiazol kısımlı dibenzodiaza taç eterler elde edildi. İkinci kısımda farklı aşamalarda yeni kloro/azido metil 1,2,4-oksadiazol taşıyan benzodiaza taç eterler sentezlendi. Buna ek olarak, satın alınan benzo-15-krovn-5 literatürdeki yayınlanmış prosedüre göre formillendi. Daha sonra formillenmiş bu taç eterden başlayarak, 6 farklı aşamada kloro/azido metil 1,2,4-oksadiazol taşıyan benzo taç eterler sentezlendi. Ücüncü aşamada asetilenik kısımlı azamakro halkanın, 5-azidomethyl-1,2,4-oksadiazoller ile 1,3–dipolar halkasal katılıması iki aşamada tamamlandı. İlk aşama, asetilenik kısım taşıyan yeni aza makrohalkalar içerir ve daha sonra bu dipolarofilik yeni moleküller p- fenilsubstitue 5-azidometil 1,2,4-oksadiazol ile halkasal katılmaya uğratıldı. Son olarak bu tezin bütün aşamalarına ek olarak yeni bir aza/tiya taç eter ve aldoksim ve nitril grupları taşıyan dibenzo taç eterler elde edildi.