Fonksiyonel imidazol son-grubu içeren halka açılım metatez polimerlerinin sentezi ve karakterizasyonu

Halka açılım metatez polimerizasyon (ROMP) reaksiyonları, fonksiyonel grup içeren polimerik yapıların sentezinde kullanılan etkin bir sentez metodudur. Zincir sonlandırıcı ajan olarak uç ve iç olefinlerin kullanıldığı ROMP/Çapraz metatez (CM) reaksiyonları ile zincir ucu fonksiyonel grup içeren makromoleküler bileşikler sentezlenmektedir. Sonu fonksiyonel grup içeren ROMP polimerleri biyosensör uygulamaları, hibrit malzemelerin geliştirilmesi, polimerik ligant öncüleri gibi birçok farklı alanda kullanılmaktadır. Şimdiye kadar birçok farklı fonksiyonel grup ROMP polimerlerinin zincir sonlarına entegre edilmiş olsa da imidazol son grubu içeren herhangi bir ROMP polimeri literatürde rapor edilmemiştir. İmidazol türevlerinin biyouyumlu olması, ligant ve iyonomer öncüleri olarak kullanılması ve tuzlarının sulu çözeltilerde metal süpürücü görevi görmesi nedeniyle makromoleküler kimyada sıklıkla tercih edilen fonksiyonel gruplar haline getirmiştir. İmidazol gruplarının Grubbs tipi rutenyum katalizörlerini zehirlemesi sebebiyle bu yapıların çapraz metatez reaksiyonları ile ROMP polimerlerinin son gruplarına takılması mümkün değildir. Bu çalışma ile bu tür zorlukların giderilmesi için imidazol son grubu içeren polisiklookten türevleri iki basamakta; ROMP/CM ve aminoliz reaksiyonları kullanılarak literatürde ilk defa sentezlenmiştir. Siklookten (COE) monomeri birinci nesil Grubbs (G1) katalizörü varlığında zincir transfer ajanı (CTA) olarak metil-10-undesenoat (MU) kullanılarak ROMP reaksiyonu ile polimerleştirilmiştir. Ana ürün olarak mono fonksiyonel (MF) ester son grubu içeren polisiklokten, yan ürün olarak di fonksiyonel (DF) ester son grubu içeren polisiklookten türevleri elde edilmiştir. Sonu ester grubu içeren polisiklookten türevleri ve 1-(3-aminopropil)-imidazol grubu arasındaki aminoliz reaksiyonu sonucu imidazol son grubu içeren lineer polisiklookten türevleri sentezlenmiştir. Elde edilen bütün polimerik ürünler 1H ve 13C NMR spektrometresi, matriks destekli lazer desorpsiyon/iyonizasyon-kütle spektrometresi (MALDI-ToF/MS), büyüklükçe ayırma kromatografisi (SEC) kullanılarak karakterize edilmiştir. Anahtar Kelimeler: Halka Açılım Metatez Polimerizasyonu, Zincir Sonlandırıcı Ajan, İmidazol, Çapraz Metatez, Rutenyum