Synthesis of aromatic azo-bicyclic compounds via ring-closing metathesis (RCM)

Heterosiklik kimya, yaşamın birçok önemli alanının gelişmesine ve iyileştirilmesine büyük katkı sağlayan organik kimyanın en büyük dalıdır. Heterosikller arasında Azaheterosiklik, halkada bir nitrojen atomu içeren siklik bileşiklerdir. Neredeyse her yaşam süreci ve giderek daha sofistike ürünlerin yaratılmasına yol açan dönüşümlerin büyük bir yüzdesi için kritik öneme sahiptir. Azaheterosiklik bileşikler doğada bol miktarda bulunur ve yaşam için çeşitli şekillerde gereklidir. Pek çok azaheterosiklik bileşik, hem doğal ürünler hem de farmasötik açıdan önemli sentetik bileşikler arasında özel bir yer işgal ederek iyi bilinmektedir ve hızla artmaktadır. Biyolojik olarak aktif farmasötiklerin ve tarım kimyasallarının çoğu Azaheterosikliktir. Azaheterosiklik sistemlerin örnekleri arasında alkaloidler, antibiyotikler, vitaminler, hemoglobin, hormonlar, birçok sentetik ilaç ve boyalar sayılabilir. Bu bağlamda benzil 3,3',4,6'-tetrahidro-1'H,2H-spiro[naftalin-1,2'-piridin]-1'-karboksilat ve benzil allil(1-vinil-2,3-dihidro-1H-inden-1-il)karbamat öncüsü olan benzil 2,3-dihidrospiro [ Indyne-1 ,2'-pirol]-1'(5'H)-karboksilat sentezlenmiştir. İlk olarak 1-tetralon moleküler elek eşliğinde N-allilimin türevine çevrilmiş; akabinde allil magnezyum bromür varlığında elde edilen ilgili dien benzil kloroformat ile korunmuş; benzilallil(1-allil-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il)karbamat eldeedlmiştir. Akabinde, Grubbs 2nd Jenerasyon varlığında Halka Kapama Metatez reaksiyon ukullanılar akil gili tetrahidropridin eldeedilmiştir. Aynışekilde 1-indanon moleküler elekvarlığında N-allilamin ile muamele edilerek akabinde benzil kloroformat ve vinil magnezyumbromür ile dihidro spiro pirol öncüsü benzil allil(1-vinil-2,3-dihidro-1H-inden-1-il) karbamat elde edilmiştir.