Hidroksil amin ile çift bağların Diels-Alder katılmasından oluşan yeni moleküllerin sentezi

Şalkonlar (flavonoidler), meyveler, sebzeler ve çeşitli yararlı biyokimya üzerinde antioksidan etkiye sahip, fizyolojik düzenleyiciler veya hücre döngüsünün inhibitörleri olarak kimyasal haberci olarak etki gösteren aromatik pigment bileşikleridir. Flavonoidlerin son yıllarda çeşitli kimyasal yapılardaki (pirazolin, oksadiazol, kumarin, ksantin, şalkon vb.) MAO-B (monoamin oksidazlar B izoformu) inhibitörü bileşiklerin gelişimi, yapı-aktivite ilişkileri ve nörodejeneratif hastalıklardaki incelemeleri dikkat çekmektedir. Tüm bu bilgiler ışığında 4-hidroksibenzaldehit ile benzil klorür DMF varlığında 4-(benzyloxy)benzaldehyde (1) eldesinden yola çıkarak, bu moleküle SOCl2 ve etanol ilave edilerek (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one (2) nolu molekülün sentezi gerçekleştirildi. 2 nolu molekülden (1Z,2E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one oxime (3) molekülü hidroksilamin hidroklorür reaktifi kullanılarak sentezlendi. 3 nolu molekül DDQ reaktifi kullanılarak halka kapanması sonucunda 4-(5-(4-(benzyloxy)phenyl)isoxazol-3-yl)phenol (4) elde edildi. Takip eden reaksiyonda ise asetatlama reaksiyonu ile 4-(5-(4-(benzyloxy)phenyl)isoxazol-3-yl)phenyl acetate (5) nolu molekül, son olarak da 4 nolu molekül akriloil klorür ve trietilamin reaktifi ile muamele edilerek çift bağların Diels-Alder katılma yöntemiyle 4-(5-(4-(benzyloxy)phenyl)isoxazol-3-yl)phenyl acrylate (6) elde edilerek yeni molekül sentezlendi. Elde edilen son molekül için sensör özelliği incelendi. Tüm metallere karşı sensör özellik bakıldı ve "turn off" olan moleküle (6) amino asitle (sistein) muamele edilerek "turn on" olması sağlandı. Sentezlenen moleküller, 1H NMR, 13C NMR ve FT-IR spektroskopik verileri kullanılarak karakterize edildi.