Optimization of orthogonal reactions on bodipy dyes for one-pot synthesis of light harvesting dendrimers

Geçen on, yirmi yıl içinde sentetik organik kimya dalı daha sonralardan ?ortogonal klik reaksiyonları? adı altında incelenecek olan, yüksek seçiciliğe ve etkiye sahip reaksiyonları incelemeye aldı. Bu tip reaksiyonlar yıllarca peptit sentezi, homojen katalizörler ve supramoleküler sistemlerin geliştirilmesi gibi bir çok alanda kullanım imkanı buldular. Diğer taraftan, fotosentetik bakterilerin ve bitkilerin ışık enerjisini kimyasal enerjiye çevirerek karbon dioksiti indirgemek için güneş ışığını nasıl hasat ettiğinin kısmen anlaşılmasının ardından ışık hasatı yapan yapay sistemlerin önemi daha da arttı. Günümüzün en önemli ve kaçınılmaz sorunlarından birinin gelecek için alternatif enerji kaynaklarını ve cihazlarını geliştirmek olması, bu ışık hasadı yapan ve güneş ışığını yoğunlaştıran yapay sistemlerin geliştirilmesi yolunu açtı. Ancak, diğer makromoleküler sistemler gibi, maliyeti düşürmek için bu çeşit araçların sentezlenmesinin kolay ve etkili olması gerekir. Bu noktada, ortogonal klik reaksiyonları, ılıman şartlarda ilerleyebilmesi ve etkili olması nedeniyle, ışık hasatlayan moleküllerin kolay hazırlanmasına ortam hazırlayabilir ve kuşkusuz incelenmeye değerdir. Bu yüzden bu tezde ışık hasadında kullanılmak üzere tiyol, Michael alıcı gruplar, amin ve izotiyosiyanatla fonksiyonlandırılmış BODIPY boyar maddelerinin sentezi önerildi. Ayrıca, bu maddelerin üzerinde Michael tipi tiyol ? alken reaksiyonunun optimizasyonu tartışıldı. Hazırlanan metil metakrilat, siyanoasetik asit ve nitroolefin gruplarının arasında nitroolefin takılmış BODIPY molekülü en etkili olarak bulundu. Bu reaksiyonun sonucunda oluşan molekülün floresans ve enerji transfer ölçümleri alındı.