Portakal Kabuklarından Hesperidinin İzolasyonu ve Yarı Sentetik Türevlerinin Sentezi

Birçok çiçeğin petallerinde renk verici madde olarak bulunan flavonoidler, yapısal çeşitlilikleri, biyolojik ve ekolojik önemleri, hastalıkları iyileştirici etkileri ve antikanser aktiviteleri ile farklı disiplinlerdeki araştırmacıların dikkatini çekmektedir. On beş karbonlu flavonoid iskeletine hidroksil, metoksi, metil, izoprenil ve benzil gibi farklı grupların bağlanması, teorik olarak çok fazla sayıda farklı flavonoid yapısını mümkün kılmaktadır. Flavonoidlerin en çok bilinenleri yaban mersininde bulunan antosiyanidinler, turungillerde bulunan hesperidin, siyah çayda bulunan flavan-3-ollerdir. Turunçgillerde (Rutaceae) fazla miktarda bulunan hesperidin ve aglikonu hesperetin, anti kanser, anti-enflamatuvar, antioksidan ve anti-tümör gibi çok geniş yelpazede biyofarmasötik aktivite göstermektedir. Narenciye üretiminde ön sıralarda yer alan ülkemiz, hesperidince zengin olan portakal kabuklarını başlıca Almanya, Fransa olmak üzere ihraç etmekte ve bunlardan elde edilen işlenmiş değerli kimyasalları- hesperidin, hesperetin ve bunları türevleri- ise ithal etmektedir. İthal edilen bu hesperidin, hesperetin ve türevleri Daflon® ve Vendios® gibi ülkemiz ilaç piyasasında dolaşım düzenleyici olarak satılan ilaçların etken maddesi olarak kullanılmaktadır. Bu tez çalışmasında, ülkemizde yetişen portakallardan elde edilen atık kabuklar kullanılarak farklı çözgen sistemleri ile ekstrakte edilmiş ve elde edilen hesperedince zengin alkol ekstresinden asidik çöktürme ile hesperidinin eldesi gerçekleştirilmiştir. Hesperidinin farklı şartlardaki hidrolizi ile hesperidinin aglikonu olan hesperetin elde edilmiş, hesperidin ve hesperetinden çıkılarak ayrılma tepkimesi ile alfa beta doymamış türevleri olan diosmin ve diosmetinin sentezi yapılmıştır. Elde edilen bu türevlerin Wittig tepkimesi, kısmi ve tam metillenmiş yarı-sentetik türevlerinin sentezlenmesi araştırılmıştır. Sentezlenen ve elde edilen tüm bileşikler saflandırıldıktan sonra yapı tayinleri 1H-NMR, 13C-NMR ve FT-IR gibi spektroskopik teknikler kullanılarak yapılmıştır.