Kaliks[4]aren bazlı yeni triazol türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve antimikrobiyal etkinliklerinin belirlenmesi

Bu çalışma triazol türevlerine sahip, yeni kaliks[4]aren makromoleküllerinin sentezlenmesi ve antimikrobiyal etkinliklerinin belirlenmesini içermektedir. Sentezlenmiş olan bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler (FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS, Elementel analiz) kullanılarak aydınlatılmıştır. Sentez çalışmalarında ilk olarak literatürde bilinen metotlar kullanılarak, 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,26,27,28-tetrahidroksikaliks[4]aren (1) sentezlenmiştir. Bu bileşik literatürde bilinen diğer bir metot doğrultusunda asetonun çözücü olduğu ortamda K2CO3 varlığında 4-bromo-1-bütin ile etkileştirilerek terminal(uç) alkin grubuna sahip 5,11,17,23-tetra-ter-bütil-25,27-bis(büt-3-iniloksi)kaliks[4]aren (2) bileşiği sentezlenmiştir. Sonrasında aril halojenürler literatürdeki metotlara göre DMF'in çözücü olduğu ortamda NaN3 varlığında aril azid türevleri olan benzil azid (3a); 2,3,4,5,6-Pentaflorobenzil azid (3b); 4-nitrobenzil azid (3c); 2-(azidometil) naftalin (3d)'e dönüştürülmüştür. Uç alkin grubuna sahip bileşik (2) ile (3a-d) aril azid türevlerinin Cu (bakır) katalizörlüğünde klik reaksiyonlarına tabi tutulması ile yeni triazol türevlerine sahip (4a-d) bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen (4a-d) yeni triazol türevli kaliks[4]aren makromoleküllerinin antimikrobiyal etkinliklerini belirlemek için Pseudomonas aeruginosa ATCC 11778, Escherichia coli ATCC 35213, Staphylococcus aureus ATCC 12600, Streptococcus mutans ATCC 10449, test mikroorganizmaları olarak kullanılmıştır. Elde edilen bulgular doğrultusunda maksimum konsantrasyonda (8 mg/mL) (4a)'nın Streptococcus mutans ATCC 10449'a; (4c)'nin Pseudomonas aeruginosa ATCC 11778, Streptococcus mutans ATCC 10449'a; (4d)'nin Pseudomonas aeruginosa ATCC 11778, Streptococcus mutans ATCC 10449 ve Escherichia coli ATCC 35213'e karşı pozitif kontrol(ofloksasin) kadar antimikrobiyal etkinliğinin olduğu belirlenmiştir.