Template-directed photochemical [2+2] cycloaddition reactions of naphthalene acrylic acid derivatives and an investigation of single- crystal-to-single-crystal transformation

Bu tezin ilk bölümünde kalıp molekülü olarak 1,8-dihidroksinaftalin kullanılmıştır. Kalıp molekülü ile simetrik olmayan siklobütan ürünleri fotokimyasal [2+2] siklokatılma reaksiyonu sonucunda elde edilmiştir. Hem çözelti içerisinde hem de katı halde ışınlanan kalıba bağlı naftalin akrilik asit türev molekülleri ile gerçekleşen tepkimeler sonucunda ürünler yüksek bir diastereo-seçicilikle elde edilirken çözelti fazındaki reaksiyonların katı haldekilere nazaran daha yüksek verim verdiği gözlenmiştir. İkinci bölümde kalıp moleküle bağlı simetrik naftalin akrilik asit üzerine [2+2] siklokatılma reaksiyonu incelenmiştir. Bu reaksiyonlarda başlangıç maddesi 365 nm dalgaboyuna sahip morötesi ışığa maruz bırakılan üç faklı halde yürütülmüştür: (i) toz halinde, (ii) tek kristaller halinde, (iii) çözelti içerisinde. Bunun yanı sıra çözelti içerisindeki başlangıç molekülü gün ışığına maruz bırakılmış ve etkisi araştırılmıştır. Tek kristal reaksiyonu için tek kristalden tek kristale dönüşüm üzerine çalışılmıştır. Bütün bu reaksiyonlarda [2+2] siklokatılma ürünü yüksek verim ve diastero-seçicilikle elde edilmiştir. Anahtar Kelimeler: [2+2] fotokimyasal siklokatılma reaksiyonları, 1,8-dihidroksinaftalin, naptalin akrilik asit, siklobutan, tek kristalden tek kristale dönüşüm.