Kemoenzimatik reaksiyonlarla dihirobenzofuranon ve dihiroindolon türevlerinin enantioselektif hidrolizi

Doğal ürünlerde yaygın olarak bulunan benzofuranon ve indol türevleri, stereomerkez taşımaları nedeniyle asimetrik sentezde oldukça önemlidirler. Benzofuranon ve indol türevleri aynı zamanda antiülser, antioksidant, antidepresant, antibakteriyel, antifungal, antibiyotik, antikanser, anti-HIV-1, antileichmanyal ve anti-anjiyogenez ajan olarak da önemli biyolojik aktiviteler göstermektedirler. Bu çalışmada zor metodlarla sentezlenen öncü ilaç hammaddelerinin yüksek enantiomerik fazlalıkta, biyoteknolojik ve kimyasal yöntemlerle, yüksek verim ve seçicilikte lipaz enzimleri ile sentezlenmeleri hedeflenmiştir. Bu amaçla öncelikle 6,7-dihidro-6-metilbenzofuran-4(5H)-on bileşiği sentezlendikten sonra, mangan (III) asetat asetoksilasyonu ile 4,5,6,7-tetrahidro-6-metil-4-oksobenzofuran-5-il asetat ve 4,5,6,7-tetrahidro-6-metil-4-oksobenzofuran-7-il asetat bileşiğine açillendirilmiştir. Daha sonra asetoksi benzofuranon türevlerinin lipaz enzim katalizörlüğünde yüksek verim ve enantiomerik fazlalıkta kinetik rezolüsyonu gerçekleştirilmiştir.