Ketonik mannich bazlarının kullanımıyla alkil substitüye 1H-pirol ve N-substitüye pirol bileşiklerinin sentezi

Pirol bileşiklerinin canlı sistemlerde bulunması ve biyolojik aktivite göstermesi nedeniyle bu bileşiklerin sentezi organik kimya ve ilaç kimyasında oldukça önemlidir. Antiinflamatuvar, antifungal, antibakteriyel, antikanser gibi biyolojik aktivite gösteren bazı alkil pirol bileşikleri ilaç etken maddesi olarak kullanılmaktadır. Aktif hidrojen atomu taşıyan bir ketonun aminoalkilasyonu ile ketonik Mannich bazları elde edilir. Ketonik Mannich bazları ilaç kimyasında yaygın olarak kullanılmaktadır. Yüksek aktiviteye sahip enon bileşikleri yerine daha kararlı olan ketonik Mannich bazları kimyasal tepkimelerde enon öncüsü olarak kullanılabilmektedir. Bu çalışmada öncelikle farklı aril gupları taşıyan ketonlardan Mannich tepkimesi ile ketonik Mannich bazları sentezlendi. 1H-pirol, 1-metilpirol ve 1-fenilpirol bileşiklerinin, ketonik Mannich bazlarının deaminasyonuyla oluşan enonlara katalizörsüz H2O ortamındaki katılma tepkimeleri çalışıldı. Uygulanan yeşil yöntemle katılma tepkimeleri sonucu bir seri yeni veya bilinen mono-substitüye ve disubstitüye alkil pirol bileşikleri orta-yüksek verimle sentezlendi. Elde edilen bileşiklerin yapıları 1H NMR, 13C NMR ve HRMS teknikleri ile tanımlandı.