Kumarin grubu içeren pirazol-4-karbaldehidin yeni türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

Kumarin veya 1,2-benzopiron, bazı bitkilerde ve mikroorganizmalarda bulunan sekonder metabolittir. Araştırmacılar günümüze dek, terapötik ajanlar olarak çoklu farmakolojik aktivite özelliği gösteren kumarin bazlı hibrit bileşiklerin sentezi üzerine yoğunlaşmışlardır. Bu hibrit bileşiklerden bir kısmı; kanser, alzheimer, kardiyovasküler hastalıklar, metabolik sendromlar, AIDS ve sıtma gibi hastalıkların tedavisi için kullanılabilecek birer ilaç adayı olarak öne çıkmaktadır. Bu çalışmada kumarin grubu içeren yeni pirazol türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması amaçlandı. Bunun için ilk olarak başlangıç bileşiğimiz olan 1-(benzo[d]tiyazol-2-il)-3-(2-okso-2H-kromen-3-il)-1H-pirazol-4-karbaldehit'in (M-1) sentezi gerçekleştirildi. Daha sonra elde edilen M-1 bileşiği çeşitli nükleofilik reaktiflerle (hidrazinler, tiyosemikarbazitler, o-fenilen diamin ve aril aminler) etkileştirilerek ileri kademe reaksiyonları neticesinde yeni kumarin-pirazol türevleri sentezlendi (M-2―M-18). Ayrıca M-1 bileşiğinin farklı asetofenonlarla Claisen-Schmidt Kondenzasyonundan ise çeşitli kalkon türevleri (M-19―M-22) elde edildi. Elde edilen kalkon türevlerinin de farklı hidrazinler ve o-fenilen diaminlerle halkalanma reaksiyonlarından ise yeni pirazol-kumarin türevlerine (M-23―M-26) geçildi. Diğer taraftan pirazol-4-karbaldehit bileşiğinin indirgenmesiyle 4-(hidroksimetil) pirazol türevi (M-27) sentezlendi ve bu bileşikten de son olarak bir 4-klorometil pirazol türevi (M-28) elde edildi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve Kütle spektrumları yardımıyla karakterize edildi.