Metoksi azakalkonlar, N-alkil ve dimerleşme türevlerinin sentezi ve biyolojik aktiviteleri

Bu çalışmada, kalkon türü doğal bileşiklerin analogları olan metoksi substitue azakalkonlar (1-9), bunların N-oktil, N-dekil ve N-dodekil türevleri (10-27) ve fotokimyasal [2+2] siklokatılma ürünlerinin (28-39) sentezi gerçekleştirildi. Elde edilen otuz dokuz adet bileşik ile ilgili yapılan literatür araştırmasında, 1, 4, 7-9 nolu bileşiklerin bilinen olduğu tespit edildi ancak, 2, 3, 5, 6, 10-39 nolu bileşikler ile ilgili herhangi bir çalışmaya rastlanmadı. Bileşiklerin yapılarının aydınlatılmasında NMR (1H NMR, 13C NMR, APT, COSY), FT-IR, UV, LC-MS/MS ve elementel analiz teknikleri kullanıldı. Fotokimyasal reaksiyonların oluşumuna açıklık getirmek amacı ile Hyperchem 7.5 programı kullanılarak teorik hesaplamalar yapıldı ve elde edilen hesaplama sonuçlarının sentezlenen bileşikler ile uyum içinde olduğu görüldü.1-39 Nolu bileşikler üzerinde gerçekleştirilen antimikrobiyal aktivite çalışmalarında, 1-9 ve 22 nolu bileşiklerin, 0.45-123.7 µg/mL aralığında Gram Pozitif bakterilere ve mantarlara karşı etkinliklerinin olduğu belirlendi. N-Oktil, N-dekil ve N-dodekil türevlerinden olan 10-21, 23-27 nolu bileşiklerin ise tüm test mikroorganizmalarına karşı 0.42-58.7 µg/mL aralığında oldukça yüksek seviyede antimikrobiyal aktivite gösterdikleri ve aktivitelerin karbon zincirinin uzaması ile arttığı tespit edildi. Fotokimyasal dimer ürünleri olan 28-39 nolu bileşiklerin ise test edilen mikroorganizmalara karşı çok etkili olmadıkları, sadece 38 nolu bileşiğin Gram pozitif bakterilere karşı etkinlik gösterdiği belirlendi.1-27 Nolu bileşikler üzerinde gerçekleştirilen antioksidan aktivite çalışmaları sonucunda ise bu bileşiklerin antioksidant etkinliklerinin çok iyi olmadığı, en iyi aktivitenin ise 23 nolu bileşik tarafından gösterildiği belirlenmiştir.