Theses supervised by Prof. Dr. Nurettin Yaylı
10 theses · Karadeniz Technical University
Pirimidin türevi bileşiklerin kalkonlardan mikrodalga yöntemi ile sentezi ve biyolojik aktiviteleri
Bu çalışmada, substitüye 4,6-difenilpirimidin yapılı 185-211, 213-214 ve 216-232 nolu bileşikleri, metoksi ve hidroksi substitüe kalkon bileşiklerine (166-184) üre veya tiyoüre' nin katıfaz veya çözelti ortamında mikrodalga yöntemiyle sentezlendi. 212 ve 215 nolu bileşikler ise metoksi substitüye asetofenon, benzaldehit ve üre reaktiflerinin tek-kap katıfaz mikrodalga tekniğiyle sentezlendi. Sentezlenen pirimidin yapılı bileşiklerden 185-211 nolu bileşiklerin 4,6-difenilpirimidin-2-ol/tiyol, 212-218 nolu bileşiklerin 4,6-difenilpirimidin-2-(1H)-on/tion ve 219-232 nolu bileşiklerin ise 4,6-difenil-3,4-dihidropirimidin-2(1H)-tion bileşikleridir. Sentezleri yapılan 48 adet pirimidin yapılı bileşiklerden (166-184), 201, 215, 217, 226 ve 229 nolu bileşiklerin literatürde bulunduğu ve diğer 185-200, 202-214, 216, 218-225, 227-228 ve 230-232 nolu bileşiklere ise literatürde rastlanmamıştır. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik olarak NMR (1H-NMR, 13C/APT, COSY), FT-IR, UV-VIS, kütle (LC-MS/MS, LC/MS-TOF) ve elementel analiz teknikleri kullanılarak ve ACD-NMR spektrumları yardımıyla aydınlatıldı. Sentezlenen 185-232 nolu bileşiklerin biyolojik aktivite çalışmalarında, 197 ve 207-209 nolu bileşiklerin gram pozitif bakterilere karşı 2-9 µg/mL aralığında en iyi antimikrobiyal aktivite gösterdiği, 186, 188, 195, 199, 208 ve 211 nolu bileşiklerin en iyi alfa-glukozidaz enzim inhibisyon etkiyi sırasıyla 3.15 ± 0.60; 6.10 ± 1.31; 2.36 ± 1.18; 3.09 ± 0.42; 3.38 ± 1.36 ve 4.38 ± 0.36 µM gösterdiği ve 187, 189 ve 211 nolu bileşiklerin ise lipaz enzim aktivitesi sırasıyla 0.26 ± 0.07; 0.40 ± 0.06 ve 0.29 ± 0.02 µM olarak tespit edildi. Anahtar Kelimeler: Pirimidin, kalkon, mikrodalga, enzim inhibisyonu, antimikrobiyal aktivite.
Yeni 2-(2-/3-/4-florofenil)-4-O alkil kinolin bileşiklerinin sentezi, ve biyolojik aktiviteleri
Bu çalışmada, ilk olarak kalkon türü doğal bileşiklerin analogları olan flor substitue kalkon (3-5) bileşikleri o-aminoasetofenon ve flor substitüe benzaldehit bileşiklerinden sentezlendi. Çalışmanın ikinci bölümünde sentezlenen kalkon bileşiklerinin (3-5) mikro dalga reaksiyonlarından azaflavanon (6-8) bileşikleri sentezlendi. Çalışmanın üçüncü bölümünde ise azaflavanon (6-8) bileşiklerinin DMF' li ortamda KOH kullanılarak alkil halojenürlerle (C5-C15-Br) reaksiyonu ile 33 adet yeni kinolin bileşikleri (9a-k, 10a-k, 11a-k) sentezlendi. Kinolinlerin azaflavanon bileşiklerinden, muhtemelen hava yükseltgenmesiyle ilk defa sentezleri bu çalışmada yapıldı. Sentezlenen bileşiklerin (3-5, 6-8, 9a-k, 10a-k ve 11a-k) yapıları spektroskopik yöntemlerle (1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR, UV, LC-MS/MS ve elementel analiz) belirlendi. Sentezlenen bileşiklerin (3-5, 6-8, 9a-k, 10a-k, and 11a-k) antimikrobiyal, antioksidant ve antitümör testleri yapıldı. Antimikrobial MIC değerleri (62.5-500 µg/mL) hesaplandı. Antioksidant aktivite testleri DPPH ve FRAP yöntemlerine göre ve antikanser testleri rahim kanserine karşılık yapıldı (HeLa).
Metoksi azakalkonlar, N-alkil ve dimerleşme türevlerinin sentezi ve biyolojik aktiviteleri
Bu çalışmada, kalkon türü doğal bileşiklerin analogları olan metoksi substitue azakalkonlar (1-9), bunların N-oktil, N-dekil ve N-dodekil türevleri (10-27) ve fotokimyasal [2+2] siklokatılma ürünlerinin (28-39) sentezi gerçekleştirildi. Elde edilen otuz dokuz adet bileşik ile ilgili yapılan literatür araştırmasında, 1, 4, 7-9 nolu bileşiklerin bilinen olduğu tespit edildi ancak, 2, 3, 5, 6, 10-39 nolu bileşikler ile ilgili herhangi bir çalışmaya rastlanmadı. Bileşiklerin yapılarının aydınlatılmasında NMR (1H NMR, 13C NMR, APT, COSY), FT-IR, UV, LC-MS/MS ve elementel analiz teknikleri kullanıldı. Fotokimyasal reaksiyonların oluşumuna açıklık getirmek amacı ile Hyperchem 7.5 programı kullanılarak teorik hesaplamalar yapıldı ve elde edilen hesaplama sonuçlarının sentezlenen bileşikler ile uyum içinde olduğu görüldü.1-39 Nolu bileşikler üzerinde gerçekleştirilen antimikrobiyal aktivite çalışmalarında, 1-9 ve 22 nolu bileşiklerin, 0.45-123.7 µg/mL aralığında Gram Pozitif bakterilere ve mantarlara karşı etkinliklerinin olduğu belirlendi. N-Oktil, N-dekil ve N-dodekil türevlerinden olan 10-21, 23-27 nolu bileşiklerin ise tüm test mikroorganizmalarına karşı 0.42-58.7 µg/mL aralığında oldukça yüksek seviyede antimikrobiyal aktivite gösterdikleri ve aktivitelerin karbon zincirinin uzaması ile arttığı tespit edildi. Fotokimyasal dimer ürünleri olan 28-39 nolu bileşiklerin ise test edilen mikroorganizmalara karşı çok etkili olmadıkları, sadece 38 nolu bileşiğin Gram pozitif bakterilere karşı etkinlik gösterdiği belirlendi.1-27 Nolu bileşikler üzerinde gerçekleştirilen antioksidan aktivite çalışmaları sonucunda ise bu bileşiklerin antioksidant etkinliklerinin çok iyi olmadığı, en iyi aktivitenin ise 23 nolu bileşik tarafından gösterildiği belirlenmiştir.
4'-azaflavon/azaflavanon bileşiklerinin mikrodalga yöntemi ile sentezi, N-alkil türevleri, katalitik hidrojenasyon reaksiyonları ve biyolojik aktiviteleri
Bu çalışmada, ilk olarak kalkon türü doğal bileşiklerin analogları olan hidroksi substitue azakalkon (1-2) sentezlendi. Akabinde bu bileşiklerden yola çıkılarak yine doğal flavon ve flavanon bileşiklerinin analogları olan 4-aza-flavon/flavanon (3-4) bileşiklerinin mikrodalga destekli sentezleri ve bunların N-alkil türevlerinin (5-26) sentezi gerçekleştirildi. Daha sonra sentezlenen aza-flavon/flavanon (3-4) bileşiklerinin farklı katalizör, basınç ve sıcaklıkla katalitik hidrojenasyon reaksiyonları ile 27-33(4) nolu bileşikler sentezlendi. Yapılan literatür araştırmasında; 1-3 ve 10 nolu bileşiklerin literatürde bilindiği tespit edilmiş olup, 4-9, 11-32 nolu bileşiklerle ilgili ise herhangi bir çalışmaya rastlanılmamıştır. Bileşiklerin yapılarının aydınlatılmasında NMR (1H NMR, 13C NMR, APT, COSY), FT-IR, UV, LC-MS/MS teknikleri kullanıldı. Sentezlenen 1-32 nolu bileşiklerin antimikrobiyal aktivite testleri MİK ölçümleri yapılarak belirlenmiştir. Test sonuçlarına göre 1-4 nolu bileşikler yüksek konsantrasyonlarda tüm mikroorganizmalara etkili iken, alkil türevi bileşiklerinin (5-26) elde edilen alkil türevlerinden 9-15 C'lu bileşiklerinin artan karbon sayısına göre G(+) bakterilere karşı son derece aktif oldukları tespit edilmiştir. Bileşiklerin belirlenen antioksidan aktivite sonuçları, 27-32 nolu indirgeme bileşiklerinin daha aktif olduğunu ve alkil türevlerinde genel olarak zincirin uzamasıyla aktivitede düşüş olduğunu göstermiştir. Zincirin uzamasıyla SC50 değeri büyümektedir. DPPH temizleme aktivitesi testi ve FRAP testi sonuçları arasında uyum gözlenmiştir.
Türkiye'de yetişen bazı Scorzonera L. türleri üzerine farmakognozik araştırmalar
Doğal bileşiklerin izolasyonu ve yapılarının aydınlatılması, yeni bir ilaç ham maddelerinin keşfedilme potansiyeli taşıması nedeniyle bilimsel süreçte son derece önemlidir. Scorzonera L. türleri Dünya'da ve Türkiye'de sebze olarak tüketildiği gibi genel tedavide de kullanıldığı bilinmektedir. Scorzonera cinsinin dünya çapında yaklaşık 180 türü, Türkiye'de ise 31'i endemik olmak üzere 52 türü bulunmaktadır. Tez çalışmamız kapsamında seçilen Türkiye'de endemik olarak yetişen Scorzonera aucheriana ve Scorzonera coriacea bitkileri üzerinde literatürde yapılmış herhangi bir biyokimyasal ve fitokimyasal çalışma bulunmamaktadır. Bitkilerin toprak üstü kısımlarının ham metanol ekstresi elde edilmiş ve n-hekzan, kloroform, etil asetat ve su ile 4 ayrı fraksiyon elde edilmiştir. Ham ekstre ve fraksiyonların antioksidan etkileri (DPPH ve FRAP) belirlenmiş ve toplam fenolik madde ve toplam flavonoid tayinleri yapılmıştır. Ayrıca dokuz mikroorganizmaya karşı antimikrobiyal aktiviteleri (üç gram (+), üç gram (-), bir gram vermeyen ve iki mantar) araştırılmıştır. S. aucheriana bitkisinin fraksiyonları üzerinde çeşitli kromatografik yöntemler kullanılarak izolasyon ve saflaştırma çalışmaları yapılmış ve toplam 22 tane bileşik izole edilmiştir. Bileşiklerin yapıları ileri spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır. 12 tanesi yeni (skorzoaukeriozit I-V, izo-skorzopigmekosit, skorzonerenon, skorzoaukerin A-D ve taraksasterol oleat) ve 10 tanesi bilinen (astragalin, skorzopigmekosit, skorzokretikosit II, skorzokretisin, 3,5-O-dikafeoil-epi-kinik asit, 3,5-O-dikafeoilkinik asit, ftiloepoksit, taraksasterol, lupeol ve β-sitosterol) olmak üzere toplamda 22 bileşik elde edilmiştir. Tüm bileşikler S. aucheriana'dan ilk kez izole edilmiştir. Biyolojik aktivite çalışmaları sonucunda, S. aucheriana ve S. coriacea'nın fraksiyonları arasında en iyi antioksidan aktivite etil asetat fraksiyonunda; en güçlü antimikrobiyal aktivite ise kloroform ve etil asetat fraksiyonlarında tespit edilmiştir. İzole edilen saf bileşiklerden, skorzoaukeriozit II-III, izo-skorzopigmekozit ve skorzoaukerin A'nın MIK değeri 21.2-47.5 μg/mL aralığında bulunmuş ve seçici olarak anti tüberküloz etkinlik göstermiştir. Ayrıca skorzonerenon'un seçici ve düşük dozda (100 μg/mL) Pseudomonas aeruginosa suşuna karşı etkili olduğu tespit edilmiştir. DPPH ve FRAP yöntemine göre en yüksek antioksidan aktiviteyi izo-skorzopigmekozit bileşiği göstermiştir.
Scleranthus uncinatus (Illecebraceae) bitkisinin metanol ekstratından doğal bileşiklerin yapısının aydınlatılması ve hetero kalkonoid benzeri maddelerin sentezi, antioksidan özelliklerinin incelenmesi
Bu çalışmanın 1. bölümünde 5 adet doğal madde; 5,7,4'-trihidroksi-3'-metoksiflavon- 8-C-P-D-zaylopranozid-2"-0-glikozid (1 ), 5,7-dihidroksi-3'-metoksi-4'-asetoksiflavon-8-C- p-D-zaylopranozid-2"-0-glikozid (2), 5,7,4'-trihidroksi-3'-metoksiflavon-8-C-p-D- zaylofuranozid-2'*-0-glikozid (3, 2-metil-3-0- {2'-[p-D-glikozid-( 1 m-*3")-P-D-glikozid]- propioniloksi-4'-metoksifenil}-4-piron (4), maltol-P-D-glikopranozid (5), Scleranthus uncinatus bitkisinin metanol ekstraktından çeşitli kromatografik yöntemler kullanılarak ilk defa izole edilip, yapılan modern NMR teknikleri ve (+) FAB kütle spektrumları kullanarak aydınlatıldı. Literatür araştırması sonucu 1-4 nolu maddelerin yeni ve 5 nolu madde ise bilinen olduğu tespit edildi. Çalışmanın 2. bölümünde ise heterohalkalı kalkanoid türü 1 2 adet madde sentezlendi. Bu bileşiklerden 6 ve 7 nolu maddelerin yeni olduğu tespit edildi. Sentez edilen maddelerin antioksidan özellikleri incelenmiş olup, 7, 9 ve 15 nolu maddelerin oldukça yüksek antioksidan aktiviteye sahip oldukları bulundu.Anahtar Kelime\er:Scleranthus uncinatus, Illecebraceae; Flavon C-Glikosid, Heterosiklik Kalkanoid Türü Bileşikler, Antioksidan, NMR, EI-MS.
Kalkonoid benzeri maddelerin sentezi ve 4π fotosiklizasyon reaksiyonları
Bu çalışmanın birinci bölümünde kalkonoid benzeri 10 adet madde (1-10); (2E,4E)- l,5-difenilpenta-2,4-dien-l-on (1), (2£,4£)-l-(2-nitro)fenil-5-fenilpenta-2,4-dien-l-on (2), (2£:,4£)-l-(3-nitro)fenil-5-fenilpenta-2,4-dien-l-on (3), (2£,4^-l-(4-nitro)fenil-5- fenilpenta-2,4-dien-l-on (4), (2£'54JE)-l-(2-metoksi)fenil-5-fenilpenta-2,4-dien-l-on (5), (2£,4£)-l-(3-metoksi)fenil-5-fenilpenta-2,4-dien-l-on (6), (2£,4£)-l-(4-metoksi)fenil-5- fenilpenta-2,4-dien-l-on (7), (2£,4£)-l-(2-metil)fenil-5-fenilpenta-2,4-dien-l-on, 8, (2£,4JE)-l-(3-metil)fenil-5-fenilpenta-2,4-dien-l-on (9), (2£,4^)-l-(4-metil)fenil-5- fenilpenta-2,4-dien-l-on (10), Claisen-Schmidt reaksiyonuna göre sentezlendi. Yapılan literatür araştırması sonucuna göre 2, 8 ve 9 nolu maddelerin yeni ve 1, 3, 4, 5, 6, 7 ve 10 nolu maddelerin ise bilinen maddeler olduğu tespit edildi. Çalışmanın ikinci bölümünde sentezlenen Kalkon benzeri (2E,4E)-l,5~diaril-2,4- pentadien-1-on bileşiği ve türevlerinden fotokimyasal elektrosiklik reaksiyonları sonucu kiral siklobüten yapısında yeni 10 adet madde (11-20) sentezlendi. Bu maddeler; rel-cis- 3-benzoil-4-fenil-l-siklobüten (11), rel-cis-3-(2-nitro)benzoil-4-fenil-l -siklobüten (12), rel-cis-3-(3-nitro)benzoil-4-fenil- 1 -siklobüten (13), rel-cis-3-(4-nitro)benzoil-4-fenil- 1 - siklobüten (14), rel-cis-3-(2-metoksi)benzoil-4-fenil-l -siklobüten (15), rel-cis-3-(3- metoksi)benzoil-4-fenil- 1 -siklobüten (16), rel-cis-3-(4-metoksi)benzoil-4-fenil- 1 - siklobüten (17), rel-cis-3-(2-metil)benzoil-4-fenil-l -siklobüten (18), rel-cis-3-(3-metil) benzoil-4-fenil-l -siklobüten (19), rel-cis-3-(4-metil)benzoil-4-fenil-l -siklobüten (20), olarak adlandırıldı. Sentezlenen maddelerin yapılan spektroskopik olarak NMR, FT-IR, UV ve LC-MS/MS teknikleri kullanılarak aydmlatıldı. Anahtar Kelimeler: Kalkonoidler, Dihidrokalkon, Kiral, Siklobüten, NMR, LC-MS/MS. IV
Vicia bithynica ve V. cracca subsp. cracca. bitkilerinin uçucu bileşenleri, uçucu yağ ve ekstrelerin antimikrobiyal aktiviteleri
Bu çalışmada, Doğu Karadeniz Bölgesinde yetişen Vicia bithynica L. ve V. cracca L. subsp. cracca türlerinin uçucu bileşenleri ve antimikrobiyal aktivitelerinin belirlenmesi amaçlanmıştır. V. bithynica ve V. cracca subsp. cracca bitkilerinin uçucu yağları hidrodestilasyon yöntemiyle elde edildi. Ayrıca bitkilerden maserasyon yöntemine göre n-hekzan, asetonitril, metanol ve su ekstreleri de hazırlanmıştır. Bitkilerden elde edilen uçucu yağ bileşenleri GC-FID/MS cihazı kullanılarak aydınlatıldı. V. bithynica türünün uçucu yağında en fazla miktarda bulunan bileşikler sırasıyla trans β-osimen (%24.91), 2-pentil furan (%11.20) ve benzaldehit (%9.15) olarak tespit edilmiştir. V. cracca subsp. cracca türünün uçucu yağında en yüksek oranda tespit edilen madde 2-etil furan (%27.26, aromatik bileşik) tespit edilmiştir. Bununla birlikte n-hekzanal (%18.91), 2(E)-hekzanal (%11.85), pelargon aldehit (%9.97) gibi aldehitler de V. cracca subsp. cracca türünün uçucu yağ birleşiminde bulunan diğer ana bileşenlerdir. Her iki tür için elde edilen uçucu yağlar n-hekzan, asetonitril, metanol ve su ekstrelerinin dokuz ayrı mikroorganizmaya karşı antimikrobiyal aktivite çalışmaları yapılmıştır. V. cracca subsp. cracca bitkisinin n-hekzan ve su ekstrelerinde aktivite gözlenmezken diğer ekstreler mikroorganizmalara karşı spesifik olmasa da etkinliğinin var olduğu gözlenmiştir. V. cracca subsp. cracca bitkisinin uçucu yağı sadece Yersinia pseudotuberculosis, Bacillus cereus ve Mycobacterium smegmatis'e karşı minimum inhibisyon konsantrasyon (MİK) değeri 170-680 µg/ml aralığında bulundu. V. bithynica türünün uçucu yağında sadece Staphylococcus aureus ve B. cereus'e karşı etki göstediği ve MİK değerinin 1152-2305 µg/ml olduğu bulundu. V. bithynica bitkisinin diğer tüm ekstrelerinin Y. pseudotuberculosis hariç test edilen diğer mikroorganizmalara karşı MİK değeri 30-5587 µg/ml aralığında gözlemlendi. V. bithynica bitkisinin n-hekzan ve asetonitril ekstrelerinde en iyi aktivite M. smegmatis ve Candida albicans'a karşı 30 µg/ml MİK değeri bulundu. Sonuç olarak V. bithynica'nın n-hekzan ekstresinin (MİK, 30-235 µg/ml) ve V. cracca subsp. cracca'nın asetonitril ekstresinin (MİK, 46-730 µg/ml) en yüksek antimikrobiyal aktiviteye sahip olduğu söylenebilir.
Doğal benzoin/benzil analoglarının sentezi, biyolojik aktivite çalışmaları ve Fusarium sp. YP9B'nin ürettiği sekonder metabolitlerin izolasyonu ve karakterizasyonu
Tezin ilk bölümünde benzoin (1-29), benzil (30-50) ve stilben (51-62) türevi bileşikler sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin antioksidan, enzim inhibisyonu, 18 farklı mikroorganizmaya karşı antimikrobiyal aktiviteleri, 4, 15, 25 ve 35 nolu bileşiklerin HeLa ve RPE-1 karşı ve ayrıca 4, 15, 22, 23a+b, 24a+b, 25, 26, 27, 28, 29a+b, 35, 45, 46, 47, 48, 49 ve 50 nolu bileşiklerinde MCF7, HT29, C6 ve Hep3B'ye karşı antikanser testleri yapılmıştır. FRAP'a göre 29a+b, CUPRAC'a göre 50 ve DPPH'a görede 43 nolu bileşikler en etkili antioksidan olarak bulunmuştur. 1-62 Nolu bileşiklerin antimikrobiyal etkinliklerinde 6a+b, 26 ve 33 nolu bileşiklerin MİK değerleri 9-12 µg/mL aralığında Staphylococcus aureus, Streptococcus mutans, Bacillus cereus ve Mycobacterium smegmatis'e karşı en etkili bulunmuştur. Sentezlenen bileşikler içinde 7, 26, 46, 22 ve 26 nolu bileşikler sırasıyla α-amilaz, α-glukozidaz, asetilkolinesteraz, bütirilkolinesteraz ve tirozinaz enzimine karşı standartlar kadar etkinlik göstermişlerdir. Sentezlenen 4, 15, 25, ve 35 nolu bileşiklerin HeLa ve RPE-1'e karşı aktiviteleri araştırılmış olup, 4 ve 25 nolu bileşikler HeLa ve RPE-1'e karşı standart (cis-platin) kadar veya daha etkin oldukları görüldü. 47 Nolu bileşik C6'ya, 28 nolu bileşik Hep3B/HT29'a ve 46 nolu bileşiğin MCF7'ye karşı en etkili bulunmuştur. Tezin ikinci kısmında Fusarium oxysporum suşunun ürettiği 10 adet yeni sekonder metabolitler izole edilip spektroskopik yöntemlerle karakterize edilmiştir. İzole edilen bileşiklerin 13 ayrı mikroorganizmaya karşı antimikrobiyal MIK ve MBK dozların belirlenmiştir. FO-1, FO-4a-c ve FO-5 nolu bileşiklerin B. cereus'e karşı sırasıyla 0.94 µg/mL, 2.1 µg/mL, ve 0.8 µg/mL MIK değeri göstermiştir. İzole edilen FO-1-5 nolu bileşikler arasında FO-1, FO-4a-c ve FO-5 bileşikler MCF-7, PC-3 ve A549 hücre hatlarına karşı antikanser aktiviteye sahip oldukları belirlendi. FO-1 nolu bileşik 15.01±4.55 µM IC50 değeriyle MCF7'ye ve FO-4a-c nolu bileşiklerinden 7.51±1.38 µM IC50 değeriyle A549'a karşı en etkili bulundu. Sentezlenen ve izole edilen tüm bileşikler spektroskopik yöntemlerle ve ACD NMR programı yardımıyla karakterize edilmiştir.
Plagiomnium Rostratum (Schrad.) ve Plagiomnium Medium (Bruch & Schimp.) türleri üzerinde farmakognozik araştırmalar
Tez kapsamında Plagiomnium medium (Bruch & Schimp.) ve P. rostratum (Schrad.) türlerinin subuharı distilasyonu (HD) ve mikrodalga (MW) yöntemleriyle uçucu yağ (UY) eldesi, GC-FID-MS yöntemiyle aydınlatılması, çözücü ekstreleri (n-hekzan, kloroform, metanol, su) ve UY'ın antimikrobiyal aktivitelerinin belirlenmesi amaçlanmıştır. Bitkilerden elde edilen UY bileşenleri GC-FID-MS cihazı kullanılarak aydınlatıldı. P. medium türünün HD UY'ında en fazla miktarda pentanal (%29.50), tetradekanal (%9.46), iso-bornil asetat (%8.94), oktanal (%5.44), humulen epoksit-II (%5.29) ve MW UY'da ise pentanol (%25.50), bornil asetat (%24.42), 𝛽-kopaen (%5.70), tetradekanal (%5.00), ve 𝛼-pinen oksit (%4.44) bulunmuştur. P. rostratum türünün HD UY'ında ise en ana bileşen olarak oktanal (524.12), bornil asetat (%20.98), 𝛽-E-ionon (%19.90), fiton (%7.62), γ-elemen (%3.67) ve MW UY'da da oktanal (%20.22), iso-bornil asetat (%11.44), γ-elemen (%11.34) ve α-humulen (%8.83) tanımlanan diğer ana bileşenlerdir. Her iki yosun türünün HD ve MW uçucu yağları, n-hegzan, koroform, metanol ve su ekstraktlarının dokuz ayrı mikroorganizmaya karşı antimikrobiyal aktivite çalışmaları yapılmıştır. Her iki bitkini uçucu yağları (HD ve MW) Yersinia pseudotuberculosis (24 mm), Enterococcus faecalis (20 mm), Bacillus cereus (25 mm) ve Candida albicans'a (15 mm), karşı en etkiliolup inhibisyon çapı 15-25 mm aralığında bulunmuştur.