Mezo-sübstitüe BODIPY bileşiklerinin sentezi, fotofiziksel ve elektrokimyasal özellikleri

BODIPY (4,4-Difloro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indasen) boyaları floresans özellik gösteren oldukça renkli bileşiklerdir ve yüksek floresans kuantum verimi, düşük absorpsiyon-emisyon bant genişliği ve yüksek kararlılık gibi arzu edilen çok farklı özellikler sergilemektedirler. Ayrıca bu boyaların önemli özelliklerinden biri de BODIPY çekirdeğine farklı sübstitüentlerin bağlanması ile fotofiziksel ve elektrokimyasal özelliklerinin istenen uygulama alanı için kolayca tasarlanabilmesidir. Bu tez çalışması kapsamında ilk olarak 4 farklı mezo-BODIPY bileşikleri sentezlenmiştir. İkinci adımda ise bu bileşiklere C2 ve C6 konumlarından brom bağlanmıştır. Son olarak da sübstitüentlerin (fenil, 4-bromfenil, 4-metoksifenil, etil) ve brom atomunun fotofiziksel ve elektrokimyasal özelliklere etkileri incelenmiştir Sübstitüentlerin fotofiziksel özelliklere etkisini anlamak için, BODIPY çekirdeğinin mezo konumuna bağlamak üzere elektron çekici ve verici gruplar seçilmiştir Bütün BODIPY türevleri 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR ve FT-IR teknikleriyle karakterize edilmiştir. Spektral özellikleri incelemek amacıyla UV-Vis, floresans spektroskopisi ve dönüşümlü voltametri kullanılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin mezo konumunda elektron çekici bir grubun bulunması Stokes kaymasını arttırırken molar absorpsiyon katsayısını azalttığı gözlenmiştir. Bileşik 78'in 4-bromfenil grubunun elektron çekici doğasından dolayı maksimum absorpsiyon ve emisyon yaptığı dalgaboyunda batokromik kayma gözlenmiştir. Ayrıca elektron verici grup bağlı olan bileşik 81, daha düşük dalga boyunda absorpsiyon spektrumu göstermiştir. Yapıya brom eklenmesi Stokes kaymalarında önemli bir değişikliğe sebep olmazken molar absorpsiyon katsayısını artırmış ve daha yüksek absorpsiyon dalga boyuna kaymaya neden olmuştur.