Norbornadien iskeletine sahip yeni moleküler mandalların sentezi

Bu tezde, norbornadien iskeletine sahip yeni bir moleküler mandalın sentezi, rasemik -Amino keton 56 bileşiğinin imin kondenzasyon reaksiyonu ile gerçekleştirilmiştir. Şaşırtıcı bir şekilde, oluşması muhtemel iki izomerden (anti ve syn) yalnızca syn izomerin oluştuğu gözlemlenmiştir. C2v simetrisine sahip moleküler mandalın kesin yapısı X-ray analizi ve NMR spektroskopisi ile kanıtlanmıştır. Moleküler mandal, alanin, treonin ve 4-amino benzoik asit gibi amino asitlerle ileri reaksiyon kademelerine tabi tutularak karboksilik asit fonksiyonel imid türevleri elde edilmiştir. Moleküler mandalların suda çözünürlüğünü sağlamak için imidlerin karboksilik asit grupları NaOH ile deprotonize edilmiştir. Yapılan NMR spektroskopisi çalışmalarında elde edilen karboksilat tuzlarının kendiliğinden bir araya gelerek dimerler oluşturduğu gözlemlenmiştir. Seyreltme deneyleri ise karboksilat tuzlarının oluşturduğu dimerlerin konsantrasyondan bağımsız olduğunu ortaya çıkarmıştır.