Peptit bağı içeren karbohidrat moleküllerinin sentezi

Bu çalışmada, 1,2-O-(R)-trikloroetiliden-α-D-glukofuranoz (α-kloraloz), 1,2-O-(S)-trikloroetiliden-α-D-glukofuranoz (β-kloraloz), ve D-arabinoz başlangıç şekerleri olarak kullanılmıştır.Çalışmanın amacı, karboksilli asitler ile aminler arasında oluşan amit bağı içeren karbohidratmolekülleri sentezlemektir.D-Arabinoz şeker molekülü önce kloral hidrat ile 1,2-O-trikloroetiliden-α-D-arabinofuranozmolekülüne dönüştürülmüştür. Daha sonra, bu kloraloz türevi şeker molekülü TsCl ile monotosilformuna ardından NaN3 ile monoazit formuna dönüştürülmüştür. Bu azit türevi ile aminoşeker eldeetmek için çeşitli indirgenme reaksiyonları denenmiş fakat sonuca ulaşılamamıştır.Aminoşeker türevi azit üzerinden sentezlenemediğinden ikinci yol olarak oksimlerinindirgenmesi yoluyla sentezlenmeye çalışılmıştır. 1,2-O-Trikloroetiliden-α-D-arabinofuranozmolekülünün önce NaIO4 ile pentadialdoz (aldehit) türevi sentezlenmiş, daha sonra da bu pentadialdozmolekülünün NH2OH.HCl ile reaksiyonundan ilgili oksim türevi sentezlenmiştir. Bu oksim türevi de Zntozu varlığında indirgenme reaksiyonuna tabi tutulmuş fakat sonuç alınanamıştır.1,2-O-Trikloroetiliden-α-D-arabinofuranoz molekülünün oksim türevi ile yapılan reaksiyonlar 3-O-metil-1,2-O-trikloroetiliden- α-D-glukofuranoz için de denenmiştir ve yine olumlu sonuçalınamamıştır.Diğer bir yol olarak, α-kloraloz ve 3-O-metil-1,2-O-trikloroetiliden- α-D-glukofuranoz şekermoleküllerinin uronik asit türevleri amit sentezleri için kullanılmıştır. Bu basamak için, öncelikle α-kloraloz ve 3-O-metil-1,2-O-trikloroetiliden- α-D-glukofuranoz NaIO4 ile aldehit formuna ve daha sonrada bu aldehit türevleri derişik HNO3 ile uronik asit birimlerine dönüştürülmüşlerdir. Kenetlenme reaktifiolarak sıklıkla kullanılan DCCI varlığında, bu uronik asit türevlerinin benzil aminle amitleşmereaksiyonları denenmiştir.Anahtar Kelimeler: Amitlerin Sentezi, DCCI, Kenetlenme Reaktifleri, Oksimlerin İndirgenmesi, UronikAsitler, Zn ile indirgeme.