Synthesis of spiro cyclopentenone-pyran and spiro dihydropyran compounds

Spirosiklik bileşikler birçok biyolojik aktiviteye sahip doğal ürünlerin yapısında bulunmaktadır. Siklopentenon yapısında mevcut olan siklopentenon piran halkasını içeren yapılar siklopentenon prostaglandinler olarak geçen ve birçok psikolojik hastalığın tedavisinde kullanılan yapılardır. Dihidropiran halkasını içeren yapılar doğada birçok molekülün yapısında bulunup, kanser tedavisinde kullanılan ilaçların yapısında mevcuttur. Pauson-Khand reaksiyonu ve Halka Kapama Metatezi spirosiklik yapıların elde edilmesi için literatürde yaygın olarak kullanılan metotlardır. Bu çalışmada 6-oxaspiro[4.5]deca-1,8-dien 66 ve 1-oxaspiro[5.5]undeca-3,7-dien 72 yapıları Grubbs? birinci jenerasyon katalizörü kullanılarak, halka kapama metatezi ile 80 % ve 82 % kimyasal verimle elde edilmişlerdir. Daha sonrasında, 4a?,5?-dihidro-1'H-spiro[siklopent[2]en-1,3'-siklopenta[c]piran]-6'(4'H)-on 68 yapısı NMO ve Co(CO)8 varlığında Pauson-Khand reaksiyonu ile 82 % kimyasal verimle elde edilmiştir. Aynı şekilde, 4a',5'-dihidro-1'H-spiro[siklohex[2]en-1,3'-siklopenta[c] piran]-6'(4'H)-on 74 yapısı 82 % kimyasal verimle elde edilmiştir.