Sülfonat fonksiyonlu karben öncülleri ve özellikleri

Suda çözünebilen ligandlar kimya için önemlidir. Bu ligandlar iyonik yapılarından dolayı iyonik sıvı olarak ve organokatalizde uygulama alanına sahiptir. Sülfonatlar, karbonatlar, amonyum grupları ve polieterler en yaygın şekilde kullanılan suda çözünebilen gruplar arasında yer almaktadır. Suda çözünebilen ligant grupları arasında önemli bir yere sahip sülfonat fonksiyonlu NHC ligandlarının uygulamaları günümüzde çok yaygındır. Sülfonat grupları, yüksek asitliğinden dolayı suda çok iyi çözünürler ve bu yüzden 70 yıldan fazla bir süredir yüzey aktif maddelerde ve deterjanlarda kullanılmaktadır. Son yıllarda sülfonat grubu içeren ligandlar ve bu ligandların uygulamaları oldukça yaygındır. Bu amaçla tez kapsamında sülfonat fonksiyonlu yeni karben öncülleri sentezlenmiş, karakterize edilmiş ve bu ligandların in situ ortamda hazırlanan geçiş metal komplekslerinin aminlerin alkilasyonu tepkimesindeki katalitik aktiviteleri incelenmiştir. Bulunan sonuçlar iki başlıkta özetlenebilir: 1) 1,3-dialkilimidazolidinyum (1a,b ve 2a-c), 1,3-dialkil benzimidazolyum (3a-ü ve 4a-ö) tuzları sentezlenmiş ve yapıları uygun spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır. 2) a) Sentezlenen propil sülfonat grubu içeren benzimidazolyum tuzlarıyla (3a-n) in situ koşullarda hazırlanan Ru-NHC komplekslerinin anilin ve 2-aminopiridinin alkollerle N-alkilasyonu tepkimesindeki katalitik aktiviteleri incelenmiştir. b) Sentezlenen bütil sülfonat grubu içeren benzimidazolyum tuzlarıyla (4a-m) in situ koşullarda hazırlanan Ru-NHC komplekslerinin piperidin, pirolidin ve morfolinin alkollerle N-C(3) dialkilasyonu tepkimesindeki katalitik aktiviteleri incelenmiştir. c) Sentezlenen propil sülfonat grubu içeren benzimidazolyum (3m-v) ve imidazolidinyum tuzlarıyla (2a-c) in situ koşullarda hazırlanan Ru-NHC komplekslerinin N-metilpiperidinin aldehit türevleriyle C(3)-alkilasyonu tepkimesindeki katalitik aktiviteleri incelenmiştir. ANAHTAR KELİMELER: N-Heterosiklik karben, sülfonat fonksiyonlu karben, anilin, 2-aminopiridin, pirolidin, piperidin, morfolin, N-metilpiperidinin, N-alkilasyon, N-C(3)-dialkilasyon.