Piridin sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi ve DNA bağlanma özelliklerinin incelenmesi

Tetrapirol türevi olan ftalosiyaninler hem temel hem de uygulamalı çalışmalarda önemli bir bileşik sınıfını oluşturmaktadır. Ftalosiyanin halkasına istenilen özellikteki fonksiyonel grupların eklenebilmesi optik, elektronik ve katalitik özelliklerini değiştirmekte ve değişik uygulama alanlarında kullanılmasını sağlamaktadır. Bu özelliklerinden dolayı ftalosiyaninler boyar madde, fotokromik, elektrokromik malzemeler, sıvı kristaller, katalizör, kimyasal sensör, Langmuir-Blodgett filmlerinde gaz sensörü, fotokopi makinelerinde ve lazer yazıcılarda fotoaktif iletken, ve nonlineer optik maddeler gibi farklı alanlarda kullanılmaktadır. Ftalosiyaninlere fonksiyonel grup olarak suda çözünebilen grupların eklenmesiyle kanser tedavisinde de kullanılabilmesinin önü açılmıştır. Günümüzde ftalosiyaninler ikinci nesil fotoalgılayıcılar olarak kullanılmaktadırlar. Hematoporfirin türevi gibi birinci nesil fotohassaslaştırıcılarla karşılaştırıldığı zaman, metalli ftalosiyaninlerin 680 nm civarındaki Q bandının molar soğurma katsayısı çok daha büyüktür, bunun anlamı doğrudan dokudan geçebilmeleridir, sübstitüe ftalosiyanin türevlerine hidrofil gruplar eklenmesi sulu ortamda çözünürlüğü sağlamak için üzerinde çalışılan bir konudur. Suda çözünen gruplar içeren ftalosiyaninler biyo-bulunurluk ve in vivo dağılım üzerine kuvvetli bir etkide bulunurlar. İyonik gruplar ise ftalosiyaninlerin DNA'ya ve proteinlere (örneğin BSA) bağlanma olanağı kazandırır. Tez kapsamında ftalosiyanin halkasına çözünürlük sağlayacak uygun sübstitüe gruplar bağlanarak bunların çeşitli metal tuzlarıyla metaloftalosiyaninleri hazırlanmıştır. Bu amaçla ilk olarak iodophthalonitrile hazırlanarak Zn(CH3COO)2 la uygun çözücü ortamında tetraiyodoçinko ftalosiyanin sentezlenmiştir. Tipik Sonogashira tepkime koşulları altında, aşırı 2-etinilpiridin ve tetraiyodo ftalosiyanin arasındaki kenetlenme tepkimesi trietilamin içinde bakır(I) iyodür (CuI) ve bis(trifenilfosfin)paladyum(II) klorür ([Pd(PPh3)2Cl2]) katalizörlüğünde oda sıcaklığında ve azot atmosferinde 2,9(10),16(17),23(24)-tetrakis(3-piridiletinil)ftalosiyaninatoçinko(II) elde edilmiştir. Suda çözünen ftalosiyanin türevlerinin sentezi için, kuaterner türevlerin sentezlenebilmesi amacıyla reaksiyon ortamına piridin grupları ilave edilmiştir. Ftalosiyaninler aşırı miktarda dimetil sülfat ile reaksiyona sokulmuştur. Aynı yöntem uygulanarak Co(II) ftalosiyanin ve kuaterner türevi elde edeilmiştir. Sentezlenen yeni bileşiklerin yapıları 1H-NMR, FTIR ve UV-Vis teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Ftalosiyaninlerin agregasyon ve DNA, BSA-bağlanma özellikleri incelenmiştir.