Tetralon temelli yeni 3-siyano kinolin türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve enzim aktivitelerinin belirlenmesi

Kinolin ve siyanopiridin türevleri sahip oldukları biyolojik aktivitelerden dolayı organik ve tıbbi kimyada önemli bir yere sahiptirler. Bu çalışmada, iki birimi aynı yapıda bulunduran yeni hibrit moleküllerin sentezi ve CA enzimlerine karşı inhibisyon etkilerinin araştırılması amaçlanmıştır. Bu amaçla, önce 1-tetralon ilgili benzaldehit türevleri ile bazik ortamda reaksiyona sokularak tetralon temelli kalkon analogları sentezlendi. Sentezlenen kalkon analogları metanol içerisinde ve K2CO3 varlığında malononitril ile etkileştirilerek hedef bileşikler olan 4-(aril)-2-methoxy-5,6-dihydro- benzo[h]quinoline-3-carbonitrile türevleri sentezlendi. Elde edilen bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler (IR, 1H-NMR, 13C-NMR) ile aydınlatıldıktan sonra hCA I ve hCA II izoenzimlerine karşı enzim inhibisyon etkileri incelendi. 4-(3-klorofenil)-2-metoksi-5,6-dihidrobenzo[h]kinolin-3-karbonitril'in (5f) enzim hCA I enziminde karşı, 2-metoksi-4-(4 metoksifenil)-5,6-dihidrobenzo[h]kinolin-3-karbonitril'in (5c) ise hCA II enzimine karşı en yüksek inhibisyona sahip oldukları görüldü.